[发明专利]5α－雄甾－7－甲基－3－羟基－17－酮的制备和应用

摘要

一种5α－雄甾－7－甲基－3－羟基－17－酮的制备和应用，应用指以所述的制备方法制得的产物5α－雄甾－7－甲基－3－羟基－17－酮为原料制备5α－雄甾－7－甲基－3，17－二醇的方法，属有机化合物制备技术领域。以雄甾－5－烯－3－乙酰氧基－17－酮缩乙二醇为原料，经催化加氢、Wittig反应、还原、脱保护、再还原，制得产物5α－雄甾－7－甲基－3－羟基－17－酮。5α－雄甾－3－羟基－7－甲基－17－酮经硼氢化钠还原，制得产物5α－雄甾－7－甲基－3，17－二醇。本发明可以高收率制备化合物5α－雄甾－7－甲基－3－羟基－17－酮和5α－雄甾－7－甲基－3，17－二醇。

主权项

1、一种5α-雄甾-7-甲基-3-羟基-17-酮制备方法，其特征在于，制备步骤：第1步 催化加氢将10份重量的雄甾-5-烯-3-乙酰氧基-17-酮缩乙二醇溶于200份重量的醋酸乙酯中，加入2份重量的三乙胺，0.5份重量的5％Pd/C，通入氢气，搅拌反应2小时，过滤，回收Pd/C，减压除去溶剂得9.5份重量的5α-雄甾-3-乙酰氧基-17-酮缩乙二醇，收率94.5％；第2步 Wittig反应将6.5份重量的Ph3P+CH2Br-加入50份重量的无水THF中，加入5份重量的n-BuLi溶液，搅拌2小时，加入2.5份重量的5α-雄甾-3-乙酰氧基-17-酮缩乙二醇，搅拌反应2小时，加入100份重量的水，用乙醚萃取三次，干燥纯化，得2.0份重量的5α-雄甾-3-羟基-7-亚甲基-17-酮缩乙二醇，收率90.2％；第3步 还原将13.7份重量的5α-雄甾-3-羟基-7-亚甲基-17-酮缩乙二醇溶于100份重量的醋酸乙酯中，加入1.2份重量的5％Pd/C，通入氢气，搅拌反应3小时，过滤，回收Pd/C，减压除去溶剂，得13.1份重量的5α-雄甾-3-羟基-7-甲基-17-酮缩乙二醇，收率95.1％；第4步 水解将11份重量的5α-雄甾-3-羟基-7-甲基-17-酮缩乙二醇溶于100份重量的丙酮中，加入3份重量的对甲苯磺酸，搅拌反应5小时，加入100份重量的水，蒸出丙酮后，经纯化，得9.8份重量的产物5α-雄甾-3-羟基-7-甲基-17-酮，收率88.6％。