[发明专利]肟磺酸酯和其作为潜伏酸的用途无效
申请号: | 200780023203.0 | 申请日: | 2007-06-15 |
公开(公告)号: | CN101473268A | 公开(公告)日: | 2009-07-01 |
发明(设计)人: | H·亚马托;T·阿萨库拉;Y·尼施梅;T·伊瓦伊;M·伊里;K·纳卡亚马 | 申请(专利权)人: | 西巴控股有限公司 |
主分类号: | G03F7/039 | 分类号: | G03F7/039;G03F7/027;C07C309/00;G03C1/73 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 庞立志;林 森 |
地址: | 瑞士*** | 国省代码: | 瑞士;CH |
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摘要: | 式I、II或III的化合物,其中R1例如是C1-C18烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、樟脑基磺酰基、苯基-C1-C3烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基、菲基磺酰基或杂芳基磺酰基,R′1例如是亚苯基二磺酰基,R2例如是CN、C1-C10卤代烷基或被Ⅳ取代的C1-C10卤代烷基;Ar1例如是任选被式IV的基团取代的苯基;Ar′1例如是任选地被式IV的基团取代的亚苯基;A1、A2和A3彼此独立地是例如氢、卤素、CN或C1-C18烷基;D2例如是直接的键、O、(CO)O、(CO)S、SO2、OSO2或C1-C18亚烷基;或者A3和D2一起形成C3-C30环烯基;或者A2和D2,与它们所连接的烯键式不饱和双键的碳一起,形成C3-C30环烷基;D3和D4例如彼此独立地是直接的键、O、S、C1-C18亚烷基或C3-C30亚环烷基条件是基团R2、Ar1或Ar1′中的至少一个包括式IV的基团;适合作为光潜伏酸供体并且用于制备待用于化学放大光致抗蚀剂中的相应聚合物。 | ||
搜索关键词: | 肟磺酸酯 作为 潜伏 用途 | ||
【主权项】:
1.式I、II或III的化合物
(III),其中R1 是C1-C18烷基磺酰基,C1-C10卤代烷基磺酰基,C2-C12链烯基磺酰基,C2-C12炔基磺酰基,C3-C30环烷基磺酰基,被一个或多个O中断的C1-C18烷基磺酰基或被一个或多个O中断的C1-C10卤代烷基磺酰基;其中基团C1-C18烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、C2-C12链烯基磺酰基、C2-C12炔基磺酰基、C3-C30环烷基磺酰基、被中断的C1-C18烷基磺酰基和被中断的C1-C10卤代烷基磺酰基任选地被以下基团取代:一个或多个C3-C30环烷基、C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者被以下基团取代:NO2、CN、Ar2、(CO)R7、(CO)OR′3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR′3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR′3、OR′3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7和/或OSO2R7;或者R1是樟脑基磺酰基、苯基-C1-C3烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基、菲基磺酰基或者杂芳基磺酰基,其中基团樟脑基磺酰基、苯基-C1-C3烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基、菲基磺酰基和杂芳基磺酰基任选地被以下基团取代:一个或多个C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2间断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2间断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者被以下基团取代:卤素、NO2、CN、Ar2、(CO)R7、(CO)OR′3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR′3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR′3、OR′3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7和/或OSO2R7;其中全部基团R1任选地另外被以下基团取代:具有-O-C-键或-O-Si-键的基团,当酸作用时其断开;R′1是亚苯基二磺酰基、亚萘基二磺酰基、
二亚苯基二磺酰基或氧二亚苯基二磺酰基,其中基团亚苯基二磺酰基、亚萘基二磺酰基、
、二亚苯基二磺酰基和氧二亚苯基二磺酰基任选地被以下基团取代:一个或多个C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者被以下基团取代:卤素、NO2、CN、Ar2、(CO)R7、(CO)OR′3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR′3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR′3、OR′3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7和/或OSO2R7;或者R′1是C1-C12亚烷基二磺酰基或C1-C10卤代亚烷基二磺酰基;其中全部基团R′1任选地另外被以下基团取代:具有-O-C-键或-O-Si-键的基团,当酸作用时其断开;R2是CN、C1-C10卤代烷基或者被NO2、CN、Ar2、(CO)R7、(CO)OR3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR3、OR3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7、OSO2R7和/或式IV的基团
取代的C1-C10卤代烷基;Ar1 是苯基、联苯基、芴基、萘基、蒽基、菲基或杂芳基,其中基团苯基、联苯基、芴基、萘基、蒽基、菲基和杂芳基任选地被以下基团取代:一个或多个C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者被以下基团取代:式IV的基团
、卤素、NO2、CN、Ar2、(CO)R7、(CO)OR3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR3、OR3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7和/或OSO2R7;任选地取代基C1-C18烷基、C2-C12链烯基、(CO)R7、(CO)OR3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR3、OR3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7和/或OSO2R7,经由基团C1-C18烷基、C2-C12链烯基、R3、R4、R5、R6和/或R7,与苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或杂芳基环上的其它取代基或与苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或杂芳基环的碳原子之一形成5-、6-或7-元环;其中全部基团Ar1任选地另外被以下基团取代:具有-O-C-键或-O-Si-键的基团,当酸作用时其断开;Ar′1 是亚苯基、亚联苯基、亚萘基、
杂亚芳基、氧二亚苯基或
其中基团亚苯基、亚联苯基、亚萘基、![]()
杂亚芳基、氧二亚苯基和
任选地被以下基团取代:一个或多个C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者被以下基团取代:式IV的基团
或者被以下基团取代:卤素、NO2、CN、Ar2、(CO)R7、(CO)OR3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR3、OR3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7和/或OSO2R7,任选地取代基C1-C18烷基、C2-C12链烯基、(CO)R7、(CO)OR3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR3、OR3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7和/或OSO2R7,经由基团C1-C18烷基、C2-C12链烯基、R3、R4、R5、R6和/或R7,与亚苯基、亚联苯基、亚萘基、
杂亚芳基、
或氧二亚苯基环上的其它取代基或与亚苯基、亚联苯基、亚萘基、
杂亚芳基、
或氧二亚苯基环的碳原子之一形成5-、6-或7-元环;或者Ar′1是-Ar"1-X1-Y1-X1-Ar"1-;其中全部基团Ar′1任选地另外被以下基团取代:具有-O-C-键或-O-Si-键的基团,当酸作用时其断开,Ar"1 是亚苯基、亚联苯基、亚萘基、杂亚芳基,;其中基团亚苯基、亚联苯基、亚萘基、杂亚芳基任选地被以下基团取代:一个或多个C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基,;或者被以下基团取代:卤素、NO2、CN、Ar2、(CO)R7、(CO)OR3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR3、OR3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7和/或OSO2R7,任选地取代基C1-C18烷基、C2-C12链烯基、(CO)R7、(CO)OR3、(CO)NR4R5、O(CO)R7、O(CO)OR3、O(CO)NR4R5、NR6(CO)R7、NR6(CO)OR3、OR3、NR4R5、SR6、SOR7、SO2R7和/或OSO2R7,经由基团C1-C18烷基、C2-C12链烯基、R3、R4、R5、R6和/或R7,与亚苯基、亚联苯基、亚萘基、杂亚芳基环上的其它取代基或与亚苯基、亚联苯基、亚萘基、杂亚芳基环的碳原子之一形成5-、6-或7-元环;其中全部基团Ar"1任选地另外被以下基团取代:具有-O-C-键或-O-Si-键的基团,当酸作用时其断开;X1 是直接的键、O、S、NR6、CO、O(CO)、S(CO)、NR6(CO)、SO、SO2或OSO2;或者X1是C1-C18亚烷基或亚苯基,其中这些基团是未被取代的或被一个或多个C1-C18烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、OR3和/或SR6取代;Y1 是C1-C18亚烷基,其任选地被以下基团取代:OR3、SR6、卤素、苯基和/或式IV的基团
或者Y1是C2-C18亚烷基,其是被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的并且其任选地被以下基团取代:式IV的基团
R′3 是氢、C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基;或者R′3是被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者R′3是苯基、萘基、C2-C18烷酰基、苯甲酰基、C1-C18烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基或者菲基磺酰基;其中基团苯基、萘基、C2-C18烷酰基、苯甲酰基、C1-C18烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基和菲基磺酰基任选地被以下基团取代:一个或多个Ar2、OH、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、卤素、NO2、CN、C1-C18烷氧基、苯氧基、NR4R5、C1-C12烷基硫基、C1-C18烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、(4-甲基苯基)磺酰氧基、C2-C18烷酰氧基和/或苯甲酰氧基;R3 是C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基;其全部任选地被以下基团取代:式IV的基团
或者R3是被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者R3是苯基、萘基、C2-C18烷酰基、苯甲酰基、C1-C18烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基或者菲基磺酰基;其中基团苯基、萘基、C2-C18烷酰基、苯甲酰基、C1-C18烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基和菲基磺酰基任选地被以下基团取代:一个或多个Ar2、OH、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、卤素、NO2、CN、C1-C18烷氧基、苯氧基、NR4R5、C1-C12烷基硫基、C1-C18烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、(4-甲基苯基)磺酰氧基、C2-C18烷酰氧基、苯甲酰氧基和/或式IV的基团
或者R3是氢;R4和R5彼此独立地是氢、C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者R4和R5彼此独立地是苯基、萘基、C2-C18烷酰基、苯甲酰基、C1-C18烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基或者菲基磺酰基;其中基团苯基、萘基、C2-C18烷酰基、苯甲酰基、C1-C18烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基和菲基磺酰基任选地被以下基团取代:一个或多个Ar2、OH、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、卤素、NO2、CN、C1-C18烷氧基、苯氧基、C1-C18烷基氨基、C1-C18二烷基氨基、C1-C12烷基硫基、C1-C18烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、(4-甲基苯基)磺酰氧基、C2-C18烷酰氧基和/或苯甲酰氧基;或者R4和R5,与它们所连接的氮原子一起,形成5-、6-或7-元环,其任选地是被一个或多个O、NR8或CO中断的;R6 是氢、C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基、被一个或多个O、S、NR8、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR8、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR8、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR8、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者R6是苯基、萘基、C2-C18烷酰基、苯甲酰基、C1-C18烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基或者菲基磺酰基;其中基团苯基、萘基、C2-C18烷酰基、苯甲酰基、C1-C18烷基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基和菲基磺酰基任选地被以下基团取代:一个或多个Ar2、OH、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、卤素、NO2、CN、C1-C18烷氧基、苯氧基、NR4R5、C1-C12烷基硫基、C1-C18烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、(4-甲基苯基)磺酰氧基、C2-C18烷酰氧基和/或苯甲酰氧基;R7 是氢、C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基、苯基-C1-C3-烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12链烯基;或者R7是苯基,或萘基,其中两者都任选地被以下基团取代:一个或多个Ar2、OH、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、卤素、NO2、CN、C1-C18烷氧基、苯氧基、NR4R5、C1-C12烷基硫基、C1-C18烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、(4-甲基苯基)磺酰氧基、C2-C18烷酰氧基和/或苯甲酰氧基;R8是C3-C30环烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12链烯基、C4-C30环烯基或苯基-C1-C3烷基;Ar2是苯基、联苯基或萘基,其中基团苯基、联苯基和萘基任选地被以下基团取代:一个或多个OH、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、卤素、NO2、CN、C1-C18烷氧基、苯氧基、NR4R5、C1-C12烷基硫基、C1-C18烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、(4-甲基苯基)磺酰氧基、C2-C18烷酰氧基和/或苯甲酰氧基;A1、A2和A3彼此独立地是氢、卤素、CN、C1-C18烷基、被OR3取代的C1-C18烷基;或A1、A2和A3彼此独立地是C1-C10卤代烷基、(CO)R7、(CO)OR3或(CO)NR4R5;D2 是直接的键、O、(CO)O、(CO)S、(CO)NR6、SO2、OSO2、Ar′2、C1-C18亚烷基;或者A3和D2,与它们所连接的烯键式不饱和双键一起,形成C3-C30环烯基,其任选地是被一个或多个O、S、N、NR6、CO、SO和/或SO2中断的;或者A2和D2,与它们所连接的烯键式不饱和双键的碳一起,形成C3-C30环烷基,其任选地是被一个或多个O、S、N、NR6、CO、SO和/或SO2中断的;D3和D4彼此独立地是直接的键、O、S、NR6、CO、O(CO)、(CO)O、(CO)S、(CO)NR6、SO、SO2、OSO2、Ar′2、
C1-C18亚烷基、C3-C30亚环烷基、C2-C12亚链烯基、C4-C30亚环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C18亚烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C3-C30亚环烷基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C4-C30亚环烯基、被一个或多个O、S、NR6、CO、SO和/或SO2中断的C2-C12亚链烯基;其中基团C1-C18亚烷基、C3-C30亚环烷基、C2-C12亚链烯基、C4-C30亚环烯基、被中断的C2-C18亚烷基、被中断的C3-C30亚环烷基、被中断的C4-C30亚环烯基和被中断的C2-C12亚链烯基任选地被以下基团取代:一个或多个Ar2、OH、卤素、NO2、CN、C1-C18烷氧基、苯氧基、NR4R5、C1-C12烷基硫基、C1-C18烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、(4-甲基苯基)磺酰氧基、C2-C18烷酰氧基和/或苯甲酰氧基;其中全部基团D3和D4任选地另外被以下基团取代:具有-O-C-键或-O-Si-键的基团,当酸作用时其断开;Ar′2是亚苯基、亚联苯基、亚萘基或杂亚芳基;其中基团亚苯基、亚联苯基、亚萘基和杂亚芳基任选地被以下基团取代:一个或多个OH、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、卤素、NO2、CN、C1-C18烷氧基、苯氧基、NR4R5、C1-C12烷基硫基、C1-C18烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、(4-甲基苯基)磺酰氧基、C2-C18烷酰氧基和/或苯甲酰氧基;R2a 具有为R2所给出的含义之一;条件是基团R2、R3、Ar1或Ar1′中的至少一个包括式IV的基团。
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