[发明专利]螺环双亚胺和制备方法及其应用

摘要

本发明涉及一种螺环双亚胺和制备方法及其应用。本发明以螺环二胺为原料，生成螺环双亚胺。该螺环双亚胺中的螺环骨架结构具有轴向手性，因此该类化合物有两个旋光异构体：右旋螺环双亚胺和左旋螺环双亚胺，该两个旋光异构体的等量混合物则成为外消旋螺环双亚胺。本发明螺环双亚胺和铜的络合物可作为手性催化剂用于卡宾对硅—氢键的不对称插入反应中具有很高的活性和对映选择性(高达99.2％ee)，本发明螺环双亚胺的化学结构式如下，n＝0～3；R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰的取值如权利要求1所定义。

主权项

1、一种螺环双亚胺，其特征在于具有如下的结构式：其中：n＝0～3；R¹、R²分别为H、C₁～C₈烷基、卤代烷基、C₁～C₈烷氧基、C₂～C₈酰氧基、C₁～C₈酰基、C₂～C₈酯基、(C₁～C₈酰基)-氨基、二-(C₁～C₈烷基)-氨基、卤素、苯基、C₁～C₈烷基取代的苯基、羟基取代的苯基、C₁～C₈烷氧基取代的苯基、C₂～C₈酰氧基取代的苯基、卤代苯基、氨基取代的苯基、(C₁～C₈酰基)-氨基取代的苯基、二-(C₁～C₈烷基)-氨基取代的苯基、C₁～C₈酰基取代的苯基、C₂～C₈酯基取代的苯基、萘基、呋喃基、噻吩基，或并脂环或芳环(当n≥2时)；R¹和R²可以相同，也可以不同；R³、R⁴、R⁵、R⁶分别为H、C₁～C₈烷基、卤代烷基、C₁～C₈烷氧基、C₂～C₈酰氧基、C₁～C₈酰基、C₂～C₈酯基、(C₁～C₈酰基)-氨基、二-(C₁～C₈烷基)-氨基、卤素、苯基、C₁～C₈烷基取代的苯基、羟基取代的苯基、C₁～C₈烷氧基取代的苯基、C₂～C₈酰氧基取代的苯基、卤代苯基、氨基取代的苯基、(C₁～C₈酰基)-氨基取代的苯基、二-(C₁～C₈烷基)-氨基取代的苯基、C₁～C₈酰基取代的苯基、C₂～C₈酯基取代的苯基、萘基、呋喃基、噻吩基，或R³～R⁴、R⁵～R⁶为并脂环或芳环；R³、R⁴、R⁵、R⁶可以相同，也可以不同；R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰分别为H、C₁～C₈烷基、苯基、C₁～C₈烷基取代的苯基、羟基取代的苯基、C₁～C₈烷氧基取代的苯基、C₂～C₈酰氧基取代的苯基、卤代苯基、氨基取代的苯基、(C₁～C₈酰基)-氨基取代的苯基、二-(C₁～C₈烷基)-氨基取代的苯基、C₁～C₈酰基取代的苯基、C₂～C₈酯基取代的苯基、萘基、呋喃基、噻吩基，或R⁷～R⁸、R⁹～R¹⁰为C₃～C₈环烷基；R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰可以相同，也可以不同。