[发明专利]用于制备取代的杂芳族化合物的方法

摘要

本发明涉及用于制备具有通式(I)的取代的杂芳族化合物的方法，其中X表示氧、硫或NR⁵，其中R⁵是氢、C₁-C₂₀-烷基或C₅-C₆-芳基，并且R⁴表示C₁-C₂₀-烷基、C₅-C₆-芳基或杂芳基，R¹、R²、R³是氢、卤素、C₁-C₂₀-烷基、C₅-C₆-芳基或杂芳基，通过A)使具有通式(II)的卤代的杂芳族化合物，其中X具有对于式(I)所指定的含义，并且R⁶表示溴、碘或氯，并且R¹、R²和R³具有对于式(I)所指定的含义，用具有通式(III)的格氏试剂进行转化，其中R⁴具有对于式(I)所指定的含义，并且Hal表示溴、碘或氯，或者B)使具有式(II)的卤代的杂芳族化合物用镁首先转化成具有通式(IIIa)的格氏化合物，其中Hal表示溴、碘或氯，并且X以及R¹、R²和R³具有对于式(I)所指定的含义，并且进一步使用具有通式(IV)的卤代的化合物进行转化，其中R⁴具有对于式(I)所指定的含义，并且Hal表示溴、碘或氯，转化A)或B)各自是在Ni或Pd催化剂的存在下进行的，其特征在于，该方法是在环烷基烷基醚作为溶剂以及可能的另外的溶剂的存在下进行的。本发明还描述了环烷基烷基醚、特别是环戊基甲醚在制备取代的杂芳族化合物、特别是取代的噻吩类的Kumada反应中的用途。

主权项

1.用于制备具有以下通式(I)的取代的杂芳族化合物的方法，其中X是氧、硫、或NR⁵，其中R⁵是氢、C₁-C₂₀-烷基或C₅-C₆-芳基，并且R⁴是C₁-C₂₀-烷基、C₅-C₆-芳基或杂芳基，R¹、R²、R³是氢、卤素、C₁-C₂₀-烷基、C₅-C₆-芳基或杂芳基，通过A)具有以下通式(II)的一种卤代的杂芳族化合物其中X具有对于式(I)所给出的含义，并且R⁶是溴、碘、或氯，并且R¹、R²以及R³具有对于式(I)所给出的含义，与具有以下通式(III)的一种格氏试剂进行反应，R⁴MgHal          (III)其中R⁴具有对于式(I)所给出的含义，并且Hal是溴、碘、或氯，或者B)具有式(II)的一种卤代的杂芳族化合物首先与镁反应以给出具有以下通式(IIIa)的一种格氏化合物，其中Hal是溴、碘、或氯，并且X以及R¹、R²和R³具有对于式(I)所给出的含义，并且进一步与具有以下通式(IV)的一种卤代的化合物反应R⁴Hal       (IV)其中R⁴具有对于式(I)所给出的含义，并且Hal是溴、碘、或氯，其中在每种情况下反应A)或B)是在一种Ni或Pd催化剂的存在下进行的，其特征在于，该方法是在环烷基烷基醚作为溶剂以及任选一种或多种另外的溶剂的存在下进行的。