[发明专利]一种从D-甘露醇制备2,3,4,5,6-五-O-苄基甘露糖的方法

摘要

本发明提供了一种从D-甘露醇制备2，3，4，5，6-五-O-苄基甘露糖的方法，首先D-甘露醇在吡啶的溶解、催化下，与三苯基氯甲烷反应得1-三苯甲基甘露醇；其次在NaH催化、DMF溶解下，1-三苯甲基甘露醇和氯卞进行苄基化反应制备得2，3，4，5，6-五-O-苄基-1-三苯甲基甘露醇；接着CH₂Cl₂、MeOH溶解的2，3，4，5，6-五-O-苄基-1-三苯甲基甘露醇与BF₃·Et₂O反应得1，2，3，4，5-五-O-苄基甘露醇最后Collins法氧化五-O-苄基甘露醇得到2，3，4，5，6-五-O-苄基甘露糖。本发明为2，3，4，5，6-五-O-苄基甘露糖的制备提供了新的技术支持，该方法原料低廉，试剂易得、条件温和；操作较为简便，避免使用了剧毒物质，较易于实验室和工业化的实现。

主权项

1、一种从D-甘露醇制备2，3，4，5，6-五-O-苄基甘露糖的方法，其特征在于包括以下步骤：步骤1：制备1-三苯甲基甘露醇，将D-甘露醇溶解于过量的干燥的吡啶中，加入三苯基氯甲烷，反应结束萃取、干燥、硅胶柱层析得1-三苯甲基甘露醇；步骤2：制备2，3，4，5，6-五-O-苄基-1-三苯甲基甘露醇，向NaH、干燥的DMF里加入1-三苯甲基甘露醇和氯卞，反应结束水蒸气蒸馏、萃取、洗涤、干燥、硅胶柱层析后得到2，3，4，5，6-五-O-苄基-1-三苯甲基甘露醇；步骤3：制备1，2，3，4，5-五-O-苄基甘露醇，向CH2Cl2、MeOH溶解的2，3，4，5，6-五-O-苄基-1-三苯甲基甘露醇中加入BF3·Et2O溶液反应，经萃取、洗涤、干燥得到1，2，3，4，5-五-O-苄基甘露醇；步骤4：制备2，3，4，5，6-五-O-苄基甘露糖，向CrO3、吡啶、CH2Cl2制成的Collins试剂中加入CH2Cl2溶解的1，2，3，4，5-O-五苄基甘露醇、乙酸酐反应，硅胶吸附铬泥、浓缩、洗涤、干燥后得到2，3，4，5，6-五-O-苄基甘露糖。