[发明专利]光致变色化合物有效
申请号: | 200980153663.4 | 申请日: | 2009-11-24 |
公开(公告)号: | CN102272114A | 公开(公告)日: | 2011-12-07 |
发明(设计)人: | 何猛;D·R·达布迪恩;A·库玛;T·A·凯拉二世 | 申请(专利权)人: | 光学转变公司 |
主分类号: | C07D311/00 | 分类号: | C07D311/00;C09K9/02 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 | 代理人: | 王健 |
地址: | 美国佛*** | 国省代码: | 美国;US |
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摘要: | 提供光致变色化合物,其可以是吡喃、嗪、或俘精酸酐。该光致变色化合物具有至少一个连接至其的取代基Q,各个Q独立地是-N3,-CN,-COOR′,-CCR′,-C(R′)C(R′)R′,-OCOR′,-OCOOR′,-SR′,-OSO2R”’,和/或CON(R′)R′,其中各个R′是氢、取代或者非取代的具有1-8个碳原子的烷基,非取代或者取代的芳基,具有2-18个碳原子的非取代的或者取代的链烯基或者炔基,其中该取代基是卤素或者羟基以及R”’是CF3或者具有2-18个碳原子的全氟代烷基。组成部分Q的个数、位置和特性取决于该光致变色化合物的结构。 | ||
搜索关键词: | 变色 化合物 | ||
【主权项】:
1.光致变色材料,包含茚并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、茚并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、噻吩并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、噻吩并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、苯并噻吩并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、苯并噻吩并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、呋喃并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、呋喃并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、苯并呋喃并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、苯并呋喃并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、2H-萘并[1,2-b]吡喃、3H-萘并[2,1-b]吡喃、苯并吡喃、螺[1,3-二氢吲哚-3,3′-萘并[2,1-b][1,4]]
嗪、螺[1,3-二氢吲哚-2,2′-萘并[1,2-b][1,4]]
嗪或俘精酸酐,其中:(A)所述光致变色材料具有至少一个取代基Q,其连接至在下文指定的特定碳原子,各Q独立地包含-N3、-CN、-COOR′、-CCR′、-C(R′)C(R′)R′、-OCOR′、-OCOOR′、-SR′、-OSO2R″′、和/或-CON(R′)R′,其中各R′独立地包含氢、未被取代的或者取代的1-18个碳原子烷基、未被取代的或者取代的芳基、未被取代的或者取代的2-18个碳原子的烯基或者炔基,其中所述取代基选自卤素以及羟基以及R″′包含-CF3或者具有2-18个碳原子的全氟代烷基;条件是其中:(a)当所述光致变色材料包含茚并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、茚并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、噻吩并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、噻吩并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、苯并噻吩并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、苯并噻吩并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、呋喃并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、呋喃并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、苯并呋喃并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃、苯并呋喃并[3′,2′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃时,Q连接至7-和/或10-位以及包含-N3、-COOR′、-CCR′、-C(R′)C(R′)R′、-OCOR′、-OCOOR′、-SR′、-OSO2R″′或者-CN,条件是当所述光致变色材料是茚并[2′,3′-3,4]萘并[1,2-b]吡喃时,所述材料化合物在12-位基本上不含取代基;(b)当所述光致变色材料包含3H-萘并[2,1-b]吡喃时,Q连接至其6-和/或7-位以及对于各个情况独立地包含-N3或者-OCOOR′;(c)当所述光致变色材料包含2H-萘并[1,2-b]吡喃时,Q连接至其8-位以及包含-N3;或者-OCOOR′,条件是所述光致变色材料在5-位基本上无取代基;(d)当所述光致变色材料包含苯并吡喃时,Q连接至其7-位以及包含-N3、-CN、-CCR′、或者-OSO2R″′;(e)当所述光致变色材料包含螺[1,3-二氢吲哚-2,2′-萘并[1,2-b][1,4]]
嗪时,取代基Q连接至其5-、6-和/或8′-位以及对于各个情况独立地包含-N3;-CCR′,条件是该吲哚并(indolino)基团基本上不含N-取代基;或者-OSO2R″′,条件是所述光致变色材料基本上不含羰基;(f)当所述光致变色材料包含螺[1,3-二氢吲哚-3,3′-萘并[2,1-b][1,4]]
嗪时,取代基Q连接至其5-、6-、6′和/或7′-位以及对于各个情况独立地包含-N3;-CCR′,条件是吲哚并基团基本上不含N-取代基;或者-OSO2R″′,条件是所述光致变色材料基本上不含羰基;以及(g)当所述光致变色材料包含俘精酸酐时,Q包含-N3,-CN,-CCR′,或者-OSO2R″′;以及(B)任选,所述光致变色材料具有至少一个延长剂L,由以下式表示:-[S1]c-[Q1-[S2]d]d′-[Q2-[S3]e]e′-[Q3-[S4]f]f′-S5-P其中:(a)各Q1,Q2和Q3能够在各情况下独立地选自:从未被取代的或取代的芳基、未被取代的或取代的脂环族基、未被取代的或取代的杂环基团以及它们的混合基团中选择的二价基团,其中取代基选自:由P表示的基团,液晶基团,卤素,多(C1-C18烷氧基),C1-C18烷氧基羰基,C1-C18烷基羰基,C1-C18烷氧基羰基氧基,芳氧基羰基氧基,全氟(C1-C18)烷氧基,全氟(C1-C18)烷氧基羰基,全氟(C1-C18)烷基羰基、全氟(C1-C18)烷基氨基,二(全氟(C1-C18)烷基)氨基,全氟(C1-C18)烷基硫基,C1-C18烷基硫基,C1-C18乙酰基,C3-C10环烷基,C3-C10环烷氧基,被氰基、卤素或C1-C18烷氧基单取代或被卤素多取代的直链或支化C1-C18烷基,和含下列通式中的一种的基团:-M(T)(t-1)和-M(OT)(t-1),其中M选自铝,锑,钽,钛,锆和硅,T选自有机官能化基团,有机官能化烃基,脂族烃基和芳族烃基,以及t是M的价态;(b)c,d,e和f各自独立地选自1-20中的整数,包括端值;各S1,S2,S3,S4和S5在各情况下独立地选自下列这些的间隔单元:(i)-(CH2)g-,-(CF2)h-,-Si(CH2)g-,-(Si[(CH3)2]O)h-,其中g在各情况下独立地选自1到20;h是选自1到16的整数,包括端值;(ii)-N(Z)-,-C(Z)=C(Z)-,-C(Z)=N-,-C(Z′)-C(Z′)-,或者单键,其中Z在各情况下独立地选自氢,C1-C18烷基,C3-C10环烷基和芳基,和Z′在各情况下独立地选自C1-C18烷基,C3-C10环烷基和芳基;和(iii)-O-,-C(O)-,-C≡C-,-N=N-,-S-,-S(O)-,-S(O)(O)-,-(O)S(O)O-,-O(O)S(O)O-或直链或支化C1-C24亚烷基残基,所述C1-C24亚烷基残基是未被取代的,被氰基或卤素单取代,或被卤素多取代;条件是当两个包括杂原子的间隔单元联接在一起时,该间隔单元在联接时要求杂原子不直接联接于彼此之上以及当S1和S5分别地联接到PC和P上时,它们在联接时要求两个杂原子不直接联接于彼此之上;(c)P选自:羟基、氨基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、叠氮基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、甲硅烷基氢化物、(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基、硫基、异氰酸根合、硫代异氰酸根合、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、2-(丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、2-(甲基丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、氮丙啶基、烯丙氧基羰氧基、环氧基、羧酸、羧酸酯、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基氨基、氨羰基、C1-C18烷基氨羰基、氨羰基(C1-C18)烷基、C1-C18烷氧基羰基氧基、卤代羰基、氢、芳基、羟基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基氨基、二-(C1-C18)烷基氨基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、C1-C18烷氧基(C1-C18)烷氧基、硝基、聚(C1-C18)烷基醚、(C1-C18)烷基(C1-C18)烷氧基(C1-C18)烷基、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、2-氯代丙烯酰基、2-苯基丙烯酰基、丙烯酰氧基苯基、2-氯代丙烯酰基氨基、2-苯基丙烯酰基氨基羰基、oxetanyl、缩水甘油基、氰基、异氰酸根合(C1-C18)烷基、衣康酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯、苯乙烯衍生物、主链和侧链液晶聚合物、硅氧烷衍生物、乙烯亚胺衍生物、马来酸衍生物、富马酸衍生物、未取代肉桂酸衍生物、用甲基、甲氧基、氰基以及卤素至少之一取代的肉桂酸衍生物、或者取代或者未被取代的手性的或者非手性的单价的或者二价基团,其选自类固醇基团、萜类化合物基团、生物碱基团及其混合物,其中该取代基独立地选自C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基、C3-C10环烷基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、氟代(C1-C18)烷基、氰基、氰基(C1-C18)烷基、氰基(C1-C18)烷氧基或其混合物,或者P是具有2-4个反应性基团的结构或者P是未被取代的或者取代的开环易位聚合前体;(d)d′,e′和f′各自独立地选自0,1,2,3和4,前提条件是d′+e′+f′的总和至少是1。
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