[发明专利]一种桦木酮酸的制备方法

摘要

一种桦木酮酸(Betulonic acid)的制备方法，属有机化学合成的技术领域。白桦脂醇经氧化剂2-碘酰基苯甲酸(2-Iodoxybenzoicacid，IBX)氧化，得桦木酮醛，收率为90％；桦木酮醛经四丁基高锰酸铵盐(Bu4NMnO4)进一步氧化，得产品桦木酮酸，收率为95％；两步反应的总收率85.5％，远高于背景技术的收率。具有原料来源丰富、易于得到、价格低廉、反应条件温和、收率高、环境友好和适合工业化生产的优点。桦木酮酸具有抗肿瘤、抗疱疹病毒和免疫促进等作用，同时它也是制备白桦脂酸的重要中间体。

主权项

一种桦木酮酸的制备方法，其特征在于，具体操作步骤：第一步桦木酮醛的制备以白桦酯醇为第一原料，第一氧化剂是2-碘酰基苯甲酸，第一溶剂是二甲基亚砜、四氢呋喃、甲苯、乙酸乙酯或二氯甲烷，第一原料与第一氧化剂加入第一溶剂中，第一原料和第一氧化剂的加入量分别为10g和15g～25g，第一溶剂的体积为50mL～150mL，在0℃～70℃的温度和搅拌下，第一原料与第一氧化剂氧化反应1小时～2小时，加入200mL乙酸乙酯、200mL水，过滤、分层，水层用100mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，100mL饱和食盐水洗涤，干燥，浓缩，得8g～9g桦木酮醛，收率80％～90％；第二步桦木酮酸的制备以第一步制得的桦木酮醛为第二原料，第二氧化剂是四丁基高锰酸铵盐，第二溶剂是吡啶、甲苯、乙酸乙酯、或二氯甲烷，第二原料与第二氧化剂加入第二溶剂中，第二原料和第二氧化剂的加入量分别为9g和8g～12g，第二溶剂的体积为60mL～100mL，在0℃～50℃的温度和搅拌下，第二原料与第二氧化剂氧化反应1小时～2小时，滴加入饱和亚硫酸氢钠水溶液至反应液紫色褪去，减压蒸去第二溶剂，加入30mL浓度为1摩尔/升的盐酸，乙酸乙酯萃取2次，每次用100mL，合并有机层，无水硫酸钠干燥，浓缩，硅胶柱层析，层析溶剂为二氯甲烷与甲醇的混合溶剂，二氯甲烷与甲醇的体积比为30∶1，得8.2g～8.7g桦木酮酸，收率90％～95％。