[发明专利]一种合成E-α-氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物的方法

摘要

本发明公开了一种E-α-氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物(1)的制备方法，其在微波辐射促进下，在碱性离子液体[bmIm]OH中以对氟苯甲醛或对氯苯甲醛或对溴苯甲醛与氰乙酸酯和仲胺反应制备E-α-氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物(1)。在该三组分Knoevenagel-SNAr串联反应中，[bmIm]OH既是溶剂，又是催化剂，且参与酸碱中和反应，三种反应物的用量摩尔比为1∶1∶1。本发明所说的制备方法具有反应条件温和，不可燃，不挥发，热稳定，对环境比较友好，副产物少及目标产物的收率高等优点。本发明所公开的制备方法安全高效，简单易行，环境友好，是一种绿色化学的制备方法。

主权项

1.一种制备E-α-氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物(1)的方法，其以对卤苯甲醛与氰乙酸酯为原料在仲胺作用下制备1其特征在于，在微波辐射促进下，在碱性离子液体[bmIm]OH中对卤苯甲醛与氰乙酸酯及仲胺发生Knoevenagel-芳香环上的亲核取代反应一锅法串联反应，生成E-α-氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物(1)。其中所说的氰乙酸酯R为各种脂肪族取代基如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等；脂环族取代基如：环戊基、环己基等；芳香取代基如苯基、取代苯基以及苄基等等。优选为甲基、乙基、苯基及苄基等。X为氟、氯、溴、碘、甲磺酰氧基、对甲苯磺氧基等。对氯苯甲醛，对溴苯甲醛等都能发生类似的反应，但以对氟苯甲醛反应效果最佳。Nu：为R₁R₂NH，其中R₁、R₂为脂肪族取代基如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等；脂环族取代基如：环戊基、环己基等；芳香取代基如苯基、取代苯基以及苄基等；Nu为脂环仲胺如：哌啶、吗啉、N-甲基哌嗪、N-乙基哌嗪、N-苄基哌嗪、吡咯烷、四氢噻唑等等。优选为哌啶、吗啉、N-甲基哌嗪等脂环仲胺。反应温度范围：0℃-200℃。优选为60℃-150℃。反应时间：5分钟-30分钟。