[发明专利]一种天然产物23-羟基白桦酸的半合成方法无效
| 申请号： | 201010224701.5 | 申请日： | 2010-07-13 |
| 公开（公告）号： | CN101880309A | 公开（公告）日： | 2010-11-10 |
| 发明（设计）人： | 吴晓明;徐进宜;朱培清;姚和权;李赞;孙飞 | 申请（专利权）人： | 中国药科大学 |
| 主分类号： | C07J63/00 | 分类号： | C07J63/00 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 211198 江苏*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | 本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种天然产物23-羟基白桦酸的半合成方法，该方法由白桦酸经多步反应半合成23-羟基白桦酸。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 天然 产物 23 羟基 白桦 合成 方法 | ||
【主权项】：
一种3β，23-二羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(23-羟基白桦酸)的半合成方法，其特征是：以3β-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(白桦酸)为原料，经苄基保护得3β-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯，再经PCC氧化得3-羰基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯，与羟胺反应得3-酮肟-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯后，在NaPdCl4作用下经环钯化反应，得环钯化中间体，该中间体乙酰化后再用四乙酸铅氧化，得3-乙酰肟基-23-乙酰氧基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯，碱性条件下脱乙酰基得3-肟基-23-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯，再以TiCl3水解得3-羰基-23-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸苄酯，以钯碳氢化得3-羰基-23-羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸，最后再用硼氢化钠还原，得到目标化合物3β，23-二羟基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸。
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