[发明专利]光学纯的4-芳基-2-羟基-丁酸酯的制备方法

摘要

一种化工材料技术领域的光学纯的4-芳基-2-羟基-丁酸酯的制备方法。在有机醚类或醇类溶剂中，4-芳基-2-氧代丁酸在联芳基轴手性膦配体的钌络合物和酸性添加剂的共同存在下，催化氢化制备光学纯的4-芳基-2-羟基丁酸，经过酯化得到光学纯的4-芳基2-羟基丁酸酯。本发明从4-芳基-2-氧代丁酸出发，使用联芳基轴手性膦配体的钌络合物为催化剂并添加酸性添加剂，经过不对称催化氢化反应与酯化反应得(R)-4-芳基-2-羟基丁酸乙酯的方法。本发明反应对映选择性高，重复性好，通过简便的重结晶方法将ee值提高至大于99％。反应式如下所示：。

主权项

1.一种光学纯的4-芳基-2-羟基-丁酸酯的制备方法，其特征在于，在有机醚类或醇类溶剂中，4-芳基-2-氧代丁酸在联芳基轴手性膦配体的钌络合物和酸性添加剂的共同存在下，经过不对称催化氢化反应与酯化反应，制备获得光学纯的4-芳基-2-羟基丁酸，经过酯化得到光学纯的4-芳基2-羟基丁酸酯；所述的溶剂为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二氧六环、二氧五环、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丙醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二甲醚、二异丙醚和二正丁醚有机醚类溶剂的一种；所述的芳基为苯基、萘基、取代苯基或取代萘基；所述的取代苯基或取代萘基的取代基团为烷基、烷氧基、卤素、氨基或巯基；所述的添加剂是氢溴酸、氢碘酸、盐酸、硫酸、磷酸、氟硼酸、硼酸、三氟醋酸或对甲苯磺酸等有机磺酸；所述的膦配体L为SunPhos、SegPhos、BINAP、DifluroPhos联芳基轴手性膦配体，其分子结构式如下：SunPhos      SegPhos      BINAP     DifluroPhos所述的催化剂为：RuLCl₂、[RuCl(benzene)(L)]Cl、[RuBr(benzene)(L)]Br、[RuCl(cymene)(L)]Cl、RuLCl₂(DMF)_m、[NH₂Me₂]⁺[(RuClL)₂(μ-Cl₃)]；所述的不对称催化氢化反应与酯化反应，反应式如下所示：