[发明专利]液晶材料的制造方法

摘要

本发明为液晶材料的制造方法。本发明要解决的课题是：提供通过重结晶操作而具有高电阻率值的液晶化合物的简便的制造方法，提供使用通过该制造方法得到的液晶化合物的液晶组合物以及液晶显示元件，提供得到具有高电阻率值的液晶化合物的简便的结晶过滤方法。将通式(I)表示的化合物溶解在有机溶剂中，根据需要采用柱色谱精制后，使结晶从溶液中析出，滤取结晶，之后，将重结晶中使用的溶剂蒸馏除去。

主权项

1.通式(1)表示的化合物的制造方法，其特征在于，将通式(1)表示的化合物的电阻率值定义为，在以1∶1的质量比含有式(A-1)和(A-2)表示的化合物且电阻率值为1.0×10¹³Ω·m以上的液晶组合物(M-1)80质量％中添加有20质量％的通式(1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值时，通过下述(I)～(V)的任一种方法，使所述电阻率值显示为小于8.0×10¹¹Ω·m的通式(1)表示的化合物析出，对于得到的结晶，从含有下述(VI)～(XI)的任一种溶剂的溶液中滤取晶态的通式(1)表示的化合物，将滤取的结晶中所含的重结晶所用的溶剂蒸馏除去，得到上述定义的电阻率值为8.0×10¹¹Ω·m以上的晶态的通式(1)表示的化合物；其中，通式(1)为：式(1)中，R¹表示碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数2～6的烯氧基，a表示1、2或3，A¹和A²各自独立地表示从以下的(a)基团、(b)基团和(c)基团组成的组中选择的基团：(a)反式-1，4-亚环己基，该基团中存在的1个亚甲基或不相邻的2个以上的亚甲基可以被-O-或-S-替代、(b)1，4-亚苯基，该基团中存在的1个-CH＝或不相邻的2个以上的-CH＝可以被氮原子替代、(c)1，4-双环(2.2.2)亚辛基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基和1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基、以及苯并二氢吡喃-2，6-二基，上述(a)基团、(b)基团或(c)基团中所含的氢原子各自可以被氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，存在多个A¹时，它们彼此相同或不同，Z¹表示单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-，存在多个Z¹时，多个存在的Z¹彼此相同或不同，Y¹表示氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数2～6的烯氧基；式(A-1)和(A-2)为：(I)～(V)的方法为：(I)溶解于溶剂中后，使结晶从得到的溶液中析出，(II)溶解于溶剂中，采用填充有吸附剂的柱色谱精制该溶液后，使结晶从得到的溶液中析出，(III)溶解于溶剂中，采用填充有吸附剂的柱色谱精制该溶液后，将得到的溶液部分浓缩后，使结晶析出，(IV)溶解于溶剂中，采用填充有吸附剂的柱色谱精制该溶液后，向得到的溶液中加入1种或2种以上的非极性溶剂和/或1种或2种以上的极性溶剂后，使结晶析出，(V)溶解于溶剂中，采用填充有吸附剂的柱色谱精制该溶液后，将得到的溶液部分浓缩后，进一步加入1种或2种以上的非极性溶剂和/或1种或2种以上的极性溶剂后，使结晶析出；(VI)～(XI)的溶剂为：(VI)仅由1种非极性溶剂形成的溶剂，(VII)由2种以上的非极性溶剂形成的溶剂，(VIII)由1种非极性溶剂和1种极性溶剂形成的溶剂，(IX)由2种以上的非极性溶剂和1种极性溶剂形成的溶剂，(X)由1种非极性溶剂和2种以上的极性溶剂形成的溶剂，(XI)由2种以上的非极性溶剂和2种以上的极性溶剂形成的溶剂，所述(VI)至(XI)的非极性溶剂和极性溶剂是满足下述(i)～(iii)的任一项所示的要件的溶剂：(i)在通式(1)表示的化合物的采用填充有吸附剂的柱色谱的精制工序中，使通式(1)表示的化合物溶出时使用的、通过了填充有吸附剂的色谱柱的非极性溶剂或极性溶剂，(ii)锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度的总和为0.05ppb以下的非极性溶剂，(iii)锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度的总和为1.0ppb以下的极性溶剂。