[发明专利]用于制备N-取代的吡啶*化合物的方法和物质

摘要

本发明涉及通过使用N-杂芳基取代的吡啶盐(Zincke盐)并使它与亲核的胺反应、用于合成N-取代的吡啶化合物的方法。在这种反应中，Zincke盐的吡啶环与胺反应，胺诱导环开放和随后的环闭合，从而所述胺的氮变为N-取代的吡啶环的一部分。优选地，所述胺是伯胺。还公开了新的嘌呤-取代的吡啶基化合物，例如，其可以在上述反应中使用。

主权项

1.一种合成N-取代的吡啶化合物的方法，包括步骤a)提供具有抗衡离子的根据式I的Zincke盐其中R1选自H、烷基、芳基、2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、芳氧基、烷氧基、羟基烷基、芳烷基、N-保护的氨基烷基、烯基、炔基、芳基烯基、芳基炔基、C＝XNH2、C＝XNH烷基、C＝XN(烷基)2、C＝XNH芳基、C＝XN(芳基)2、C＝X芳基、C＝X烷基、COO烷基，其中R2选自H、烷基、芳基、吡啶-4-基、烷基吡啶-4-基、2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、芳氧基、烷氧基、羟基烷基、芳烷基、保护的氨基烷基、烯基、炔基、芳基烯基、芳基炔基、C＝XNH2、C＝XNH烷基、C＝XN(烷基)2、C＝XNH芳基、C＝XN(芳基)2、C＝X芳基、C＝X烷基、COO烷基、烷基硫烷基，和其中R1或R2的至少一个是H或烷基，或者残基R1和R2一起是相互连接形成6元环的丁烷-1，4-二基或丁二烯-1，4-二基部分，其中在R1或R2中独立地，烷基是直链或分枝的C1-C6烷基或C5-C6环烷基，烯基是直链或分枝的C2-C6烯基，炔基是直链或分枝的C2-C6炔基，芳基是苯基或萘基，其中X＝S或O，其中Y是N或C；如果Y是N，不存在R3，以及如果Y是C，则R3是H、C1-C3烷基、或与R4以及R3和R4附着的两个sp2碳原子一起形成5元或6元的芳香环系统，任选地包含1个或2个氮原子，其中R4是H、C1-C3烷基、羟基、O-C1-C3烷基、氨基、C1-C3烷基-氨基、苯基氨基、苯基、或与R3以及R3和R4附着的两个sp2碳原子一起形成5元或6元的芳香环系统，任选地包含1个或2个氮原子，其中R5是H、C1-C3烷基、羟基、O-C1-C3烷基、氨基、C1-C3烷基-氨基、苯基氨基、苯基或卤素，其中在式I代表联吡啶化合物的情况下，Y′、R1’、R3’、R4’和R5’的每一个与相应的Y、R1、R3、R4和R5是相同的，b)使步骤(a)的Zincke盐与式II的伯胺反应其中R6是包含与-NH2部分结合的sp2或sp3碳原子的有机伯胺的一部分，或其中R6是与-NH2一起为肼、羟胺、磺酰基酰肼或碳酰肼的残基，c)从而获得具有抗衡离子的式III的N-取代的吡啶化合物其中R1、R2和R6是如上文定义的。