[发明专利]一种红根草邻醌的合成方法

摘要

本发明属于化学合成领域，具体涉及一种式(I)所示的具有良好抗肿瘤活性的天然产物红根草邻醌的合成方法。本发明以7-甲氧基-1-萘满酮为起始原料，通过羰基α位甲基化、芳环上选择性异丙基取代和格氏反应制备关键中间体：1-(4-甲基-3-戊烯基)-2-甲基-6-异丙基-7-甲氧基-3，4-二氢萘，再经2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌(DDQ)芳构化、乙硫醇钠脱甲基及2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制得红根草邻醌。

主权项

1.一种式(I)所示的红根草邻醌的合成方法，其路线如下：该路线包括如下步骤：步骤(1)：以7-甲氧基-1-萘满酮为原料，在碱性试剂作用下与碳酸二乙酯反应制得式(II)所示的7-甲氧基-1-氧代-1，2，3，4-四氢萘-2-甲酸乙酯；步骤(2)：在碱性试剂条件下，式(II)化合物与甲基化试剂反应制得式(III)所示的2-甲基-7-甲氧基-1-氧代-1，2，3，4-四氢萘-2-甲酸乙酯；步骤(3)：式(III)化合物在碱性试剂或酸性试剂作用下回流脱羧制得式(IV)所示的2-甲基-7-甲氧基-1-萘满酮；步骤(4)：在多聚磷酸(PPA)作用下，式(IV)化合物与异丙醇反应制得式(V)所示的2-甲基-6-异丙基-7-甲氧基-1-萘满酮；步骤(5)：式(V)化合物与5-碘-2-甲基-2-戊烯的格氏试剂反应制得式(VI)所示的1-(4-甲基-3-戊烯基)-2-甲基-6-异丙基-7-甲氧基-3，4-二氢萘；步骤(6)：式(VI)化合物经2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌(DDQ)脱氢制得式(VII)所示的1-(4-甲基-3-戊烯基)-2-甲基-6-异丙基-7-甲氧基-萘；步骤(7)：式(VII)化合物在乙硫醇和氢化钠作用下脱甲基制得式(VIII)所示的3-异丙基-7-甲基-8-(4-甲基-3-戊烯基)-2-萘酚；步骤(8)：式(VIII)化合物在氧化剂作用下制得式(I)所示的红根草邻醌。