[发明专利]一类手性溶剂化试剂

摘要

本发明提供了一类新的手性溶剂化分子，通过NMR实验测试手性羧酸对映体纯度：用廉价易得的水杨醛衍生物与手性底物(R，R)-或者(S，S)-1，2-二苯基-1，2-二胺，先经过缩合反应合成相应的手性salen化合物，再还原得到具有手性溶剂化作用的salan构型的手性氨基酚类化合物。此类CSAs可以使手性羧酸的质子化学位移产生裂分，因此通过1H NMR实验，积分，就可以测试手性羧酸的对映体纯度(ee.)。本发明的所涉及的手性胺可以是环己二胺类，二苯基二胺等等。本发明中得到的CSAs易于制备，原料廉价易得，且可以大量合成，制备过程高效，绿色环保。本发明所涉及的手性羧酸可以是手性的扁桃酸及其衍生物，手性的脂肪酸，以及其它手性的芳香羧酸。此CSA与手性羧酸按一定比例混合(CSA∶羧酸＝3∶1)，进行1H NMR测试，积分后就可以方便快捷得到手性羧酸的纯度(ee.)。此类手性溶剂化试剂具有良好的科研和商业价值。

主权项

1.一类手性溶剂化试剂(CSA)-手性胺化合物的合成方法：其反应过程为：其中手性胺的R₁可以是任选取代的C5-C8的环烷基，任选取代的苯基；其中的芳香羟基醛，可以是4-甲基，2-甲基，3-甲基，2-氯，3-氯，4-氯，2-氟，3-氟，4-氟，2-甲氧基，3-甲氧基，4-甲氧基取代的水杨醛，或者1-羟基-2-萘甲醛，2-羟基-1-萘甲醛，或者羟基萘甲醛的衍生物；缩合反应：催化剂，可以是C1-C4的羧酸，如甲酸，乙酸，盐酸、硫酸、磷酸；溶剂可以是C1-5的脂肪醇，如无水乙醇，甲醇，C7-C10的芳香醇，C1-5的卤代烷，如二氯甲烷；温度为70-80℃，反应时间为8-24小时；胺与羟基醛的摩尔比为1∶2-1∶2.2；还原反应：催化剂可以是硼氢化物，如硼氢化钠，硼氢化钾，并且亚胺化合物与催化剂的摩尔比为1∶2.5到1∶3；溶剂可以是THF、CH₃OH、DMSO、DMF、THF-CH₃OH(3∶5)混合溶剂；反应温度为0-25℃，反应时间为4-8小时。