[发明专利]1-(杂环羰基)哌啶

摘要

本发明涉及杀真菌的1-(杂环羰基)哌啶及其硫代羰基衍生物，其制备方法，用于其制备的中间体化合物，其用作杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及使用这些化合物或其组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。

主权项

1.一种通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物、金属配合物、类金属配合物和光学活性异构体：式中：·A表示与碳连接的不饱和或部分饱和的5元杂环基，该基团最多可被4个可相同或不同的基团R取代；·T表示O或S；·n表示0、1或2；·Q¹表示键、O、S、SO或SO₂；·B表示苯环，其最多可被5个可相同或不同的基团X取代；萘环，其最多可被7个可相同或不同的基团X取代；或者饱和、部分饱和或不饱和的包含1至最多4个选自N、O、S的杂原子的单环或稠合双环的4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-元环，其最多可被6个可相同或不同的基团X取代；·X表示卤原子；硝基；氰基；异腈基；羟基；氨基；硫烷基；五氟-λ⁶-硫烷基；甲酰基；甲酰氧基；甲酰基氨基；取代或未取代的(羟基亚氨基)-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的(C₁-C₈-烷氧基亚氨基)-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的(C₂-C₈-烯氧基亚氨基)-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的(C₂-C₈-炔氧基亚氨基)-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C₁-C₈-烷基；羧基；氨基甲酰基；N-羟基氨基甲酰基；氨基甲酸酯基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基；取代或未取代的C₂-C₈-烯基；具有1-5个卤原子的C₂-C₈-卤代烯基；取代或未取代的C₂-C₈-炔基；具有1-5个卤原子的C₂-C₈-卤代炔基；取代或未取代的C₁-C₈-烷氧基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷氧基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基硫烷基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基硫烷基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基亚磺酰基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基亚磺酰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基磺酰基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基磺酰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基氨基；取代或未取代的二-C₁-C₈-烷基氨基；取代或未取代的C₂-C₈-烯氧基；具有1-5个卤原子的C₂-C₈-卤代烯氧基；取代或未取代的C₃-C₈-炔氧基；具有1-5个卤原子的C₂-C₈-卤代炔氧基；取代或未取代的C₃-C₇-环烷基；具有1-5个卤原子的C₃-C₇-卤代环烷基；取代或未取代的(C₃-C₇-环烷基)-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的(C₃-C₇-环烷基)-C₂-C₈-烯基；取代或未取代的(C₃-C₇-环烷基)-C₂-C₈-炔基；取代或未取代的三(C₁-C₈)烷基甲硅烷基；取代或未取代的三(C₁-C₈)烷基甲硅烷基-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基羰基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基羰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基羰氧基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基羰氧基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基羰基氨基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基-羰基氨基；取代或未取代的C₁-C₈-烷氧基羰基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷氧基羰氧基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷氧基羰氧基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的二-C₁-C₈-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基氨基羰氧基；取代或未取代的二-C₁-C₈-烷基氨基羰氧基；取代或未取代的N-(C₁-C₈-烷基)羟基氨基甲酰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷氧基氨基甲酰基；取代或未取代的N-(C₁-C₈-烷基)-C₁-C₈-烷氧基氨基甲酰基；最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基；最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C₁-C₈-芳基烷基；最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C₂-C₈-芳基烯基；最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C₂-C₈-芳基炔基；最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳氧基；最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基；最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基；最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C₁-C₈-芳基烷氧基；最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C₁-C₈-芳基烷基硫烷基；或最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C₁-C₈-芳基烷基氨基；或者·两个取代基X可与它们所连接的连续碳原子一起形成最多可被4个可相同或不同的基团Q取代的5-或6-元饱和碳环或饱和杂环；·Z¹和Z²独立地表示氢原子；卤原子；氰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基；取代或未取代的C₁-C₈-烷氧基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基硫烷基；或者取代或未取代的C₁-C₈-烷氧基羰基；或者·两个取代基Z¹和Z²与它们所连接的碳原子一起可形成最多可被4个C₁-C₈-烷基取代的3-、4-、5-或6-元饱和碳环；·Z³表示氢原子；或取代或未取代的C₁-C₈-烷基；·Q独立地表示卤原子；氰基；硝基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基；具有1-9个可相同或不同的卤原子的C₁-C₈-卤代烷基；取代或未取代的C₁-C₈-烷氧基；具有1-9个可相同或不同的卤原子的C₁-C₈-卤代烷氧基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基硫烷基；具有1-9个可相同或不同的卤原子的C₁-C₈-卤代烷基硫烷基；取代或未取代的三(C₁-C₈)烷基甲硅烷基；取代或未取代的三(C₁-C₈)烷基甲硅烷基-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的(C₁-C₈-烷氧基亚氨基)-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C₁-C₈-烷基；·R独立地表示氢原子；卤原子；硝基；氰基；羟基；氨基；硫烷基；五氟-λ⁶-硫烷基；取代或未取代的(C₁-C₈-烷氧基亚氨基)-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C₁-C₈-烷基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基；取代或未取代的C₂-C₈-烯基；具有1-5个卤原子的C₂-C₈-卤代烯基；取代或未取代的C₂-C₈-炔基；具有1-5个卤原子的C₂-C₈-卤代炔基；取代或未取代的C₁-C₈-烷氧基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷氧基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基硫烷基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基硫烷基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基亚磺酰基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基亚磺酰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基磺酰基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基磺酰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基氨基；取代或未取代的二-C₁-C₈-烷基氨基；取代或未取代的C₂-C₈-烯氧基；取代或未取代的C₃-C₈-炔氧基；取代或未取代的C₃-C₇-环烷基；具有1-5个卤原子的C₃-C₇-卤代环烷基；取代或未取代的三(C₁-C₈)烷基甲硅烷基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基羰基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷基羰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷氧基羰基；具有1-5个卤原子的C₁-C₈-卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C₁-C₈-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的二-C₁-C₈-烷基氨基甲酰基；苯氧基；苯基硫烷基；苯基氨基；苄氧基；苄基硫烷基；或苄基氨基；前提条件是下列化合物排除在所述通式(I)的化合物之外：·(2,5-二甲基-3-呋喃基){2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-溴-2-呋喃基){2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-溴-2-呋喃基){2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-溴-2-呋喃基){2-[2-(3-甲氧基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-溴-2-噻吩基){2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·(5-甲基-2-呋喃基){2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·{2-[2-(3,5-二氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3,5-二甲氧基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(4,5-二甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-溴苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}[5-(甲基硫烷基)-2-噻吩基]甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(1,2,3-噻二唑-4-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-甲基-3-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(3-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(4,5-二甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(4-甲氧基-3-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(4-甲基-1,3-噻唑-5-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-1,2-噁唑-3-基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-氯苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}[5-(甲基硫烷基)-2-噻吩基]甲酮·{2-[2-(3-氟苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-呋喃基)甲酮·{2-[2-(3-氟苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-甲氧基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(3-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(3-噻吩基)甲酮·{2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[3-(3,4-二甲基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(3-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[3-(3-氯苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(2-呋喃基)甲酮·{2-[3-(3-氯苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(3-呋喃基)甲酮·{2-[3-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·{2-[3-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(5-甲基-2-噻吩基)甲酮·{2-[3-(3-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}(2-噻吩基)甲酮·2-呋喃基{2-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·2-呋喃基{2-[3-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·2-呋喃基{2-[3-(3-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮·3-(5-{1-[(5-溴-2-噻吩基)羰基]哌啶-2-基}-2H-四唑-2-基)苄腈·3-(5-{1-[(5-甲基-2-噻吩基)羰基]哌啶-2-基}-1,2,4-噁二唑-3-基)苄腈·3-(5-{1-[(5-甲基-2-噻吩基)羰基]哌啶-2-基}-2H-四唑-2-基)苄腈·3-[5-(1-{[5-(甲基硫烷基)-2-噻吩基]羰基}哌啶-2-基)-2H-四唑-2-基]苄腈·3-{5-[1-(2-糠酰)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-{5-[1-(2-噻吩基羰基)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-{5-[1-(3-糠酰)哌啶-2-基]-1,2,4-噁二唑-3-基}苄腈·3-{5-[1-(3-糠酰)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-{5-[1-(4,5-二甲基-2-糠酰)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-{5-[1-(5-甲基-2-糠酰)哌啶-2-基]-2H-四唑-2-基}苄腈·3-呋喃基{2-[3-(3-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑-5-基]哌啶-1-基}甲酮。