[发明专利]合成4-[4-(甲磺酰基)苯基]-5-苯基-2-(三氟甲基)-1H-咪唑的方法无效
| 申请号： | 201210079089.6 | 申请日： | 2012-03-22 |
| 公开（公告）号： | CN102603646A | 公开（公告）日： | 2012-07-25 |
| 发明（设计）人： | 张玉红;张勋斌;谢永居;黄乐浩 | 申请（专利权）人： | 浙江大学 |
| 主分类号： | C07D233/64 | 分类号： | C07D233/64 |
| 代理公司： | 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 | 代理人： | 胡红娟 |
| 地址： | 310027 浙*** | 国省代码： | 浙江;33 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种合成4-[4-(甲磺酰基)苯基]-5-苯基-2-(三氟甲基)-1H-咪唑的新方法，属于有机化学合成技术领域，其步骤包括：苯甲硫醚和乙酰氯反应生成4-甲硫基苯乙酮；然后与苯甲酸甲酯反应生成1-(4-甲硫基苯)-3-苯基-1，3二酮；再与亚硝酸叔丁酯反应生成1-(4-甲硫基苯)-2-苯基-1，2二酮；再与三氟乙醛甲基半缩醛反应生成4-[4-(甲硫基)苯基]-5-苯基-2-(三氟甲基)-1H-咪唑；最后氧化生成所述的4-[4-(甲磺酰基)苯基]-5-苯基-2-(三氟甲基)-1H-咪唑。本发明的合成方法避免了氰化物的使用和KMnO4对碳碳双键的破坏，具有工业化应用价值。 | ||
| 搜索关键词： | 合成 甲磺酰基 苯基 甲基 咪唑 方法 | ||
【主权项】：
一种合成4‑[4‑(甲磺酰基)苯基]‑5‑苯基‑2‑(三氟甲基)‑1H‑咪唑的方法，其特征在于，包括：(1)在催化剂作用下，苯甲硫醚和乙酰氯反应生成4‑甲硫基苯乙酮，所述的苯甲硫醚与催化剂的摩尔比为1∶1.1～3，苯甲硫醚和乙酰氯的摩尔比为1∶0.5～2；(2)在催化剂作用下，所述的4‑甲硫基苯乙酮与苯甲酸甲酯反应生成1‑(4‑甲硫基苯)‑3‑苯基‑1，3二酮，所述的4‑甲硫基苯乙酮和催化剂摩尔比为1∶2～4，4‑甲硫基苯乙酮和苯甲酸甲酯的摩尔比为1∶0.5～2；(3)在催化剂作用下，所述的1‑(4‑甲硫基苯)‑3‑苯基‑1，3二酮和亚硝酸叔丁酯反应生成1‑(4‑甲硫基苯)‑2‑苯基‑1，2二酮，所述的1‑(4‑甲硫基苯)‑3‑苯基‑1，3二酮和催化剂的摩尔比为1∶0.1～0.5，1‑(4‑甲硫基苯)‑3‑苯基‑1，3二酮和亚硝酸叔丁酯的摩尔比为1∶3～7；(4)所述的1‑(4‑甲硫基苯)‑2‑苯基‑1，2二酮与醋酸铵及三氟乙醛甲基半缩醛反应生成4‑[4‑(甲硫基)苯基]‑5‑苯基‑2‑(三氟甲基)‑1H‑咪唑，所述的1‑(4‑甲硫基苯)‑3‑苯基‑1，2二酮和三氟乙醛甲基半缩醛的摩尔比为1∶1.1～2，1‑(4‑甲硫基苯)‑3‑苯基‑1，3二酮和醋酸铵的摩尔比为1∶1.1～4；(5)所述的4‑[4‑(甲硫基)苯基]‑5‑苯基‑2‑(三氟甲基)‑1H‑咪唑经氧化剂氧化后生成所述的4‑[4‑(甲磺酰基)苯基]‑5‑苯基‑2‑(三氟甲基)‑1H‑咪唑，所述的4‑[4‑(甲硫基)苯基]‑5‑苯基‑2‑(三氟甲基)‑1H‑咪唑与氧化剂摩尔比为1∶1.8～2.2。
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