[发明专利]一种制备对映纯(S)-和(R)-1,1’-联-2-萘酚的简便方法

摘要

本发明涉及对映纯手性化合物的制备技术领域，具体公开了一种制备对映纯(S)-和(R)-1,1’-联-2-萘酚的简便方法。将外消旋1,1’-联-2-萘酚与手性包合剂(S)-脯氨酸在适宜的有机非质子极性溶剂中混合，加热一段时间，析出分子包合物沉淀，再选用适宜的质子性极性溶剂对该分子包合物沉淀进行重结晶，除去分子包合物中夹杂的外消旋1,1’-联-2-萘酚，从而得到分子包合物结晶。利用适宜的有机溶剂-水混合体系在室温下分解该分子包合物结晶，从有机相中得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚，水相中回收(S)-脯氨酸；除去分子包合物沉淀的母液浓缩后重结晶得到对映纯(R)-1,1’-联-2-萘酚。

主权项

一种制备对映纯(S)‑和(R)‑1,1’‑联‑2‑萘酚的简便方法，其步骤如下：将外消旋1,1’‑联‑2‑萘酚与(S)‑脯氨酸以1：1‑4：1的摩尔比在有机非质子极性溶剂中混合，加热回流2‑10小时，析出分子包合物沉淀，再用质子性极性溶剂对该分子包合物沉淀进行重结晶，除去其中夹杂的外消旋1,1’‑联‑2‑萘酚，从而得到分子包合物结晶； 所述有机非质子极性溶剂为乙酸乙酯或乙腈；所述质子性极性溶剂为碳原子数小于3的低级醇；包合物结晶在非质子极性有机溶剂‑水混合体系中搅拌溶解，分出有机层，水相用乙醚、二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，合并有机相，经干燥、蒸发和残余物用甲苯或苯重结晶，得到对映纯的(S)‑1,1’‑联‑2‑萘酚；所述非质子极性有机溶剂‑水混合体系中的非质子极性有机溶剂为四氢呋喃、乙醚、乙酸乙酯、氯仿或二氯甲烷；分离出分子包合物沉淀后的母液经过蒸发浓缩、剩余物醚提取、提取液蒸发、提取液蒸发后的残余物在苯或甲苯中重结晶两次得到对映纯的(R)‑1,1’‑联‑2‑萘酚。