[发明专利]一类含硒氟硼染料荧光探针及其在ClO-检测上的应用

摘要

一类含硒氟硼染料荧光探针的合成与其在ClO^-检测上的应用，本发明涉及一类在ClO^-存在下荧光强度或波长产生变化，在还原性物质存在下荧光强度或波长又恢复原来状态的荧光探针，可实现对ClO^-的可逆或比率检测。本发明提供了一种可用于选择性检测细胞内ClO^-的可逆荧光探针。本发明采用氟硼染料（BODIPY）作为荧光母体，在染料母体上引入有机硒醚结构形成探针体系，以硒作为与ClO^-反应的活性中心，以实现选择性地检测ClO^-；利用有机硒醚被氧化后形成的有机硒氧化物容易被生物体系中的还原性小分子如半胱氨酸、还原型谷胱甘肽、金属硫蛋白等还原为有机硒醚的性质，实现探针分子的可逆性。

主权项

1.一类氟硼染料荧光探针，其特征在于所述的荧光探针具有下列结构通式I：通式I中：R₁为H、通式X、C_1-12烷基、C_3-8环烷基、苯基、C_1-12烷基取代的苯基、苄基、苯环上带有C_1-12烷基取代的苄基、萘基、C_1-12烷基取代的萘基、(CH₂CH₂O)nH、(CH₂CH₂O)n Ac、(CH₂)mCOOM或(CH₂)mSO₃M、含邻、间、对位取代的C₆H₄R₁₁或苯环上邻、间、对位取代的CH₂C₆H₄R₁₁；R₁₁为H、C_1-12烷基、卤素、CN、OR₁₂、N(R₁₂)₂、(CH₂CH₂O)nH、(CH₂)mCOOM或(CH₂)mSO₃M；R₂、R₃、R₅、R₆、R₈、R₁₀为相同或不同的R₁₃；R₁₃为H、C_1-12烷基、C_3-8环烷基、苯基、C_1-12烷基取代的苯基、苄基、苯环上带有C_1-12烷基取代的苄基、萘基、C_1-12烷基取代的萘基、卤素、CN、OR₁₂、N(R₁₂)₂、(CH₂CH₂O)nH、(CH₂)mCOOM或(CH₂)mSO₃M；R₄、R₇分别为H、通式Y、Z、C_1-12烷基、C_3-8环烷基、苯基、C_1-12烷基取代的苯基、苄基、苯环上带有C_1-12烷基取代的苄基、萘基、五元或六元O、N、S杂环、C_1-12烷基取代的萘基、(CH₂CH₂O)nH、(CH₂)mCOOM或(CH₂)mSO₃M；R₁₂为H、C_1-12烷基、C_3-8环烷基、苯基、C_1-12烷基取代的苯基、苄基、苯环上带有C_1-12烷基取代的苄基、萘基、C_1-12烷基取代的萘基、(CH₂CH₂O)nH、(CH₂)mCOOM或(CH₂)mSO₃M；M为H、K、Na、Li、C_1-12烷基、C_3-8环烷基、苯基、苄基、NH₄、NH₃R₁₄、NH₂(R₁₄)₂、NH(R₁₄)₃或N(R₁₄)₄；R₁₄为H或C_1-12烷基；m=0-15整数、n=1-15正整数；R₉为C_1-12烷基、C_3-8环烷基、苯基、C_1-12烷基取代的苯基、苄基、苯环上带有C_1-12烷基取代的苄基、萘基或C_1-12烷基取代的萘基；当R₁不为通式X时，R₄、R₇中至少有一个为通式Z；当R₄和R₇同时不为Z时，R₁必须为X。