[发明专利]一种L-岩藻糖类似物制备方法无效
| 申请号： | 201210311634.X | 申请日： | 2012-08-29 |
| 公开（公告）号： | CN102993241A | 公开（公告）日： | 2013-03-27 |
| 发明（设计）人： | 胡天顺;林海平 | 申请（专利权）人： | 苏州格兰斯生物科技有限公司 |
| 主分类号： | C07H1/00 | 分类号： | C07H1/00;C07H5/02;C07H5/04;C07H15/04;C07H7/02 |
| 代理公司： | 苏州华博知识产权代理有限公司 32232 | 代理人： | 魏亮芳 |
| 地址： | 215000 江苏省苏州市*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种L-岩藻糖类似物制备方法。本发明涉及岩藻糖类化合物的制备方法，具体地说是5-取代-L-岩藻糖类似物的制备方法；L-岩藻糖是细胞表面糖脂和糖蛋白的终端糖，在细胞相互识别作用中起至关重要的作用，其类似物的合成对研究该糖的生物和生理作用具有重要意义。其以廉价的L-半乳糖酸-1,4-内酯为原料，经过还原、保护得到丙酮叉保护的L-半乳糖，然后与DAST反应得到相应的5-氟代岩藻糖；与对甲苯磺酰氯和叠氮化钠反应得到相应的5-叠氮岩藻糖；与碘甲烷在碱性条件下反应得到相应的5-甲氧基岩藻糖；与1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯反应得到相应的5-炔基岩藻糖。这些带有保护基的岩藻糖类似物用TFA脱去保护基得到相应的5-取代岩藻糖。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 糖类 制备 方法 | ||
【主权项】：
一种L‑岩藻糖类似物制备方法，以L‑半乳糖酸‑1,4‑内酯为原料，包括如下步骤：（a）、L‑半乳糖酸‑1,4‑内酯与硼氢化钠反应，然后在氯化锌作用下与丙酮反应得到双丙酮叉保护的L‑半乳糖；（b）、双丙酮叉保护的L‑半乳糖与DAST反应得到相应的5‑氟代岩藻糖；与对甲苯磺酰氯和叠氮化钠反应得到相应的5‑叠氮岩藻糖；与碘甲烷在碱性条件下反应得到相应的5‑甲氧基岩藻糖；与（1‑重氮基‑2‑氧代丙基)膦酸二甲酯反应得到相应的5‑炔基岩藻糖；（c）、丙酮叉保护的5‑取代岩藻糖在TFA溶液中脱去保护基得到5‑取代岩藻糖。
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