[发明专利]一种手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法有效
| 申请号： | 201210368527.0 | 申请日： | 2012-09-28 |
| 公开（公告）号： | CN102838526A | 公开（公告）日： | 2012-12-26 |
| 发明（设计）人： | 王兴旺;陈坚 | 申请（专利权）人： | 苏州大学 |
| 主分类号： | C07D209/12 | 分类号： | C07D209/12 |
| 代理公司： | 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 | 代理人： | 陶海锋 |
| 地址： | 215123 江苏省*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法，以(S)-二苯基脯氨醇三甲基硅醚为催化剂，以二氯甲烷为溶剂，以吲哚3位衍生硝基烯与脂肪醛为反应物，于-30℃至室温下反应0.5～72小时，获得所述手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃。本发明首次实现了吲哚3位衍生硝基烯与脂肪醛以L-脯氨酸衍生的手性仲胺为催化剂合成手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的合成方法，制备较高的收率和立体选择性。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 手性 吲哚 硝基 烷烃 制备 方法 | ||
【主权项】：
1.一种手性β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的制备方法，所述β-吲哚基-γ-醛基硝基烷烃的结构式如下所示：![]()
式中，R1选自甲基、乙基、丙基、异丙基、戊基、己基、苯甲基或3,7-二甲基-6-辛烯基；R2选自氢、5位的溴、5位的甲氧基或6位的溴；R选自氢、甲基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基，其特征在于：以(S)-二苯基脯氨醇三甲基硅醚为催化剂，以二氯甲烷为溶剂，以吲哚3位衍生硝基烯与脂肪醛为反应物，于-30℃至室温下反应0.5～72小时；所述吲哚3位衍生硝基烯的结构式为，![]()
式中R和R2的定义同上；所述脂肪醛选自丙醛、丁醛、戊醛、异戊醛、庚醛、辛醛、苯丙醛、香茅醛中的一种。
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