[发明专利]一种高选择性合成α，β-不饱和碘代烯酮、烯醛的方法

摘要

本发明涉及一种高选择性合成α，β-不饱和碘代烯酮、烯醛的方法，以简单易得的联烯亚砜、碘、苄硫醇为原料，高选择性地合成了各种类型的α,β-不饱和碘代烯酮、烯醛类化合物。本发明从联烯亚砜出发，在氯仿和乙醇为50/1的溶剂中，与碘和苄硫醇反应可以高选择性地生成碘代烯酮、烯醛类化合物，这类化合物中的C-I键可以通过进一步的偶联反应，高效地合成α，β-不饱和醛酮，本发明原料简单易得，制备方便；条件温和，操作性强；底物普适性好，可以合成各种取代的α，β-不饱和碘代烯酮、烯醛；反应的顺反选择性高；产物易分离纯化。

主权项

1.一种高选择性地合成α，β-不饱和碘代烯酮、碘代烯醛的方法，其特征在于，从联烯亚砜出发，在氯仿和乙醇为50/1的溶剂中，与碘和苄硫醇反应可以高选择性地生成碘代烯酮、烯醛类化合物，这类化合物中的C-I键可以通过进一步的偶联反应，高效地合成α，β-不饱和醛酮，合成反应式如下：所述的碘代烯酮、烯醛的制备方法如下：1）、在0.3 mmol联烯亚砜、1 mL氯仿、30 μL乙醇的混合溶液中加入1.05 mmol碘单质，搅拌5分钟后，加入苄硫醇的氯仿溶液，所述的苄硫醇0.3 mmol，所述的氯仿0.5 mL，反应一定时间；2）、待联烯亚砜1反应完全后，加入6 mL水淬灭反应，然后滴加饱和硫代硫酸钠溶液中和过量的碘单质，20 mL乙醚萃取三次，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥、过滤、旋蒸，得到液体状的粗产品，这些粗产品经过柱层析可以得到干净的碘代烯酮、烯醛类化合物2。