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[发明专利]N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途有效

专利信息
申请号： 201280022902.4 申请日： 2012-03-21
公开（公告）号： CN103596946A 公开（公告）日： 2014-02-19
发明（设计）人： A.克恩;H.阿伦斯;R.布劳恩;S.德纳-里平;S.莱尔;I.海内曼;I.霍伊泽-哈恩;E.加茨魏勒;C.H.罗辛格 申请（专利权）人： 拜耳知识产权有限责任公司
主分类号： C07D413/04 分类号： C07D413/04;C07D413/12;C07D413/14;C07D271/07;A01N43/824;C07F9/40;A01P13/00
代理公司： 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人： 石克虎;林森
地址： 德国*** 国省代码： 德国;DE
权利要求书： 查看更多 说明书： 查看更多
摘要： 本发明描述了通式（I）的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺。在该式（I）中，A表示氮或CY。R、X、Y和Z表示基团，例如氢、有机基团如烷基、和其它基团如卤素。
搜索关键词： 噁二唑 甲酰胺 及其 作为 除草剂 用途
【主权项】：
1.式（I）的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其盐，其中取代基如下定义：A   是N或CY，R   是氢、(C1–C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、CH2R6、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、OR1、NHR1、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的s个基团取代的杂芳基、杂环基、苯甲基或苯基，X   是硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提到的两个基团分别被s个基团卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，Y   是氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后六个基团分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，Z   是卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后三个基团分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或卤代-(C1-C6)-烷氧基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，或者当Y是基团S(O)nR2时，Z也可以是氢，R1  是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提到的21个基团被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，R2  是(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提到的21个基团被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，R3  是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，R4  是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，R5  是甲基或乙基，R6 是乙酰氧基、乙酰胺基、N-甲基乙酰胺基、苯甲酰氧基、苯甲酰胺基、N-甲基苯甲酰胺基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基或分别被选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代的杂芳基、杂环基或苯基，n   是0、1或2，s   是0、1、2或3，附加条件是：a)  当Y是氢时，X和Z不同时是选自氯、氟、甲氧基和甲基的相同基团，b)  当Y是氢和Z是甲氧基时，X不是羟基，c)  当Y是氢和Z是氟时，X不是氯或溴，d)  当Y是氢和Z是溴时，X不是氟，e)  当A是氮时，X或Z不是氢，f)  当X是乙酰氧基和Z是甲基时，R不是三氟甲基。
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