[发明专利]一种光学纯手性亚砜类化合物的制备方法

摘要

本发明涉及一种通过不对称氧化亚砜类化合物的前体硫醚制备光学纯手性亚砜类化合物的方法，其是将D(L)-酒石酸单酯单酰胺类化合物、异丙醇钛溶解在有机溶剂中，加入催化量的纯化水，加热升温至40～60℃，保温反应0.5～1.5h，加入前体硫醚，搅拌溶解后，降温至5～15℃，加入有机胺，搅拌5～15min后，滴加过氧化物氧化剂，加毕，保温反应5～7h，反应结束后，用10wt％～15wt％的氨水萃取，合并水相，调节pH至7～8，然后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压浓缩即得光学纯手性亚砜类化合物。本发明反应结束后，通过简单的萃取，浓缩即可得到e.e值达99.5％的目标产品，且目标产品的收率在70％及以上。

主权项

1.一种由通式II表示的化合物不对称氧化合成通式I表示的光学纯的手性亚砜类化合物的方法，其反应方程式如下：上述式中，R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇独立地为选自氢、未被氧间断或被氧间断的C₁～C₁₂烃基，C₁～C₁₂卤代烃基、未被氧间断或被氧间断的C₁～C₁₂烷氧基；其特征在于：所述的方法实施如下：将D(L)-酒石酸单酯单酰胺类化合物、异丙醇钛溶解在有机溶剂中，加入催化量的纯化水，加热升温至40～60℃，保温反应0.5～1.5h，加入通式II表示的化合物，搅拌溶解后，降温至5～15℃，加入有机胺，搅拌5～15min后，滴加过氧化物氧化剂，加毕，保温反应5～7h，反应结束后，用10wt％～15wt％的氨水萃取，合并水相，调节pH至7～8，然后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压浓缩即得所述通式I表示的手性亚砜类化合物，其中：所述D(L)-酒石酸单酯单酰胺、异丙醇钛、过氧化物氧化剂以及通式II化合物的投料摩尔比为1～2∶0.5～1∶0.8～1.2∶1，所述有机胺的加入质量为通式II化合物质量的10％～15％。