[发明专利]玉米螟性信息素中12-十四碳烯醇乙酸酯的制备方法

摘要

本发明属于玉米螟性信息素领域，公开了玉米螟性信息素中12-十四碳烯醇乙酸酯的制备方法。本发明原料廉价易得、利用格氏试剂的立体结构，反应过程不涉及双键的立体结构变化、产物单一、操作便利安全，原料利用率高，合成路线简单合理，合成了顺(反)-12-十四碳烯醇乙酸酯两种主要成分。Z-12-十四碳烯醇乙酸酯是以顺-4-己烯-1-醇和1，8-辛二醇为起始原料；1，8-辛二醇至格式试剂；顺-4-己烯-1-醇经与对甲苯磺酸氯反应再与8-溴化镁-1-辛醇四氢吡喃进行格式偶联反应，经脱保护、酯化得到Z-12-十四碳烯醇乙酸酯。用巴豆醇和1，10-葵二醇为起始原料进行以上反应可得E-12-十四碳烯乙酸酯。本发明用于性诱剂防治玉米螟。

主权项

玉米螟性信息素中12‑十四碳烯醇乙酸酯的制备方法，其特征在于玉米螟性信息素中Z‑12‑十四碳烯醇乙酸酯是以顺‑4‑己烯‑1‑醇和1，8‑辛二醇为起始原料；原料1，8‑辛二醇经单边溴化得到8‑溴‑1‑辛醇，再经3，4‑二氢吡喃保护得到8‑溴代‑1‑辛醇四氢吡喃，再与镁反应得8‑溴化镁‑1‑辛醇四氢吡喃；原料顺‑4‑己烯‑1‑醇经与对甲苯磺酸氯反应得到顺‑4‑己烯‑1‑对苯磺酸酯，顺‑4‑己烯‑1‑对甲苯磺酸酯与8‑溴化镁‑1‑辛醇四氢吡喃进行格式偶联反应得到Z‑12‑十四碳烯四氢吡喃，再经脱保护、酯化得到亚洲玉米螟性信息素中的Z‑12‑十四碳烯醇乙酸酯。