[发明专利]分子钳型菲啰啉-苯并唑类荧光试剂及其制备方法和应用

摘要

本发明一类分子钳型菲啰啉-苯并唑类荧光试剂及其制备方法和应用属有机合成和分析化学领域，是以1,10-邻菲啰啉为平台分子，通过分步反应，分别在1,10-邻菲啰啉的2,9-位连接两个苯并咪唑或苯并噻唑或苯并噁唑基团，制备得到三种对称结构的分子钳型菲啰啉-苯并唑类荧光试剂，即a：菲啰啉-苯并咪唑、b：菲啰啉-苯并噻唑、c：菲啰啉-苯并噁唑。反应原料易得，合成方法简单，二步反应即可制得目标产物。在特定的溶剂介质中，化合物a用作检测Zn²⁺或F^-的荧光试剂；化合物b用作检测Pb²⁺的荧光试剂；化合物c用作检测Cd²⁺的荧光试剂。化合物的结构式如下。

主权项

1.一类分子钳型菲啰啉-苯并唑类荧光试剂，其特征是以1,10-邻菲啰啉为平台分子，通过分步反应，分别在1,10-邻菲啰啉的2,9-位连接两个苯并咪唑或苯并噻唑或苯并噁唑基团，制备得到三种对称结构的分子钳型菲啰啉-苯并唑类荧光试剂，即a：菲啰啉-苯并咪唑、b：菲啰啉-苯并噻唑和c：菲啰啉-苯并噁唑，化学名称分别是a：2,9-二(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,10-菲啰啉；b：2,9-二(苯并[d]噻唑-2-基)-1,10-菲啰啉；c：2,9-二(苯并[d]噁唑-2-基)-1,10-菲啰啉；三种化合物的化学结构式为：化合物a：2,9-二(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,10-菲啰啉分子式：C₂₆H₁₆N₆分子量：412.14熔  点：大于300℃溶解性：溶于二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、甲醇、乙醇、二甲亚砜等光谱性质：在二甲基亚砜溶液中的荧光激发波长是360nm，发射波长是425nm，紫外-可见吸收波长是302nm、360 nm；在乙腈溶液中的荧光激发波长是360nm，发射波长是425nm，紫外吸收波长是302nm、350nm及367nm化合物b：2,9-二(苯并[d]噻唑-2-基)-1,10-菲啰啉分子式：C₂₆H₁₄N₄S₂分子量：446.07熔  点：大于300℃溶解性：溶于二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等光谱性质：在乙醇溶液中的荧光激发波长是360nm，发射波长是425nm，紫外-可见吸收波长是302nm、350 nm及375nm化合物c：2,9-二(苯并[d]噁唑-2-基)-1,10-菲啰啉分子式：C₂₆H₁₄N₄O₂分子量：414.11熔  点：大于300℃溶解性：溶于二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等光谱性质：在乙醇溶液中的荧光激发波长是352nm，发射波长是405nm，紫外-可见吸收波长是302nm、350nm。