[发明专利]一种合成α-S-(1→6)-D-葡萄二糖的方法有效
申请号: | 201310504081.4 | 申请日: | 2013-10-23 |
公开(公告)号: | CN103539827A | 公开(公告)日: | 2014-01-29 |
发明(设计)人: | 汪华丽;朱向明;张磊;贺红文;饶珺;崔天玉 | 申请(专利权)人: | 浙江师范大学 |
主分类号: | C07H15/14 | 分类号: | C07H15/14;C07H1/00 |
代理公司: | 浙江杭州金通专利事务所有限公司 33100 | 代理人: | 黎双华 |
地址: | 321004 *** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | 本发明提供了一种制备α-S-(1→6)-D-葡萄二糖的方法,以1,6-脱水内醚糖为底物,用双三甲基硅基硫醚作为开环试剂,高立体选择性制备出α-糖基硫醇。然后通过脱除苄基、乙酰化和偶联等后续操作得到高产率的单一构型的α-S-(1→6)-D-葡萄二糖。该方法条件温和、选择性好、产率高,得到的是单一构型的α-S-(1→6)-D-葡萄二糖,具有产物易分离、操作简单等优点。 | ||
搜索关键词: | 一种 合成 葡萄 方法 | ||
【主权项】:
1.一种制备α-S-(1→6)-D-葡萄二糖的方法,其特征在于,包括以下步骤:a)首先由α-D-葡萄糖甲基苷1与三苯基氯甲烷反应得到6位为三苯基甲基、其它位为游离羟基的α-D-葡萄糖甲基苷,即产物2;产物2经苄基化,即得到6位为三苯基甲基、2,3,4位为苄基的α-D-葡萄糖甲基苷,即产物3;产物3脱除三苯基甲基,得6位为羟基、其它位为苄基的α-D-葡萄糖甲基苷,即产物4;产物4在0.1eq的Fe(ClO4)3·6H2O的作用下关环得到全苄基保护的1,6-脱水内醚葡萄糖,即产物5;然后用双三甲基硅基硫醚对1,6-脱水内醚糖开环制备出α-糖基硫醇,即产物6;反应式如下:
b)将步骤a得到的产物6用一锅法脱除苄基然后乙酰化得到全乙酰化的α-葡萄糖基硫乙酰,即产物7;产物7通过NaSMe选择性脱硫乙酰基得到其它位为乙酰基的α-葡萄糖基硫醇,即产物8;用MMTrCl对产物8的1位硫醇进行保护得到1位是MMTr基团其它位为乙酰基的α-葡萄糖硫苷,即产物9;反应式如下:
c)步骤b中得到的产物9经过脱乙酰基得到2,3,4,6为游离羟基、1位为对甲氧基三苯基的α-葡萄糖硫苷,即产物10;产物10的6位选择性上对甲苯磺酰基得到6位为对甲苯磺酰基、1位为对甲氧基三苯基其它位为游离羟基的α-葡萄糖硫苷,即产物11;产物11全乙酰化得到产物12;产物12通过NaI碘代得到6位为碘、1位为对甲氧基三苯基其它位为乙酰基的α-葡萄糖硫苷,即产物13;反应式如下:
d)步骤b中得到的产物8和步骤c得到的产物13在四丁基硫酸氢铵(TBAHS)为相转移催化剂的两相条件下偶联得到1位为对甲氧基三苯基其它位为乙酰基的α-S-(1→6)-D-葡萄二糖,即产物14;产物14脱乙酰基得到α-S-(1→6)-D-葡萄二糖,即产物15;反应式如下:![]()
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