[发明专利]一种高效合成具有高度区域选择性的功能化烯胺的方法

摘要

本发明公开了一种高效合成具有高度区域选择性的功能化烯胺的方法，在N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、丙酮、四氢呋喃等有机介质中，将β,β-二氰基芳基乙烯衍生物与N-卤代丁二酰亚胺在普通碱促进下，室温反应，得到功能化烯胺。与传统的方法相比，本发明合成过程中使用了价格低廉的普通碱作为促进剂，有效降低了合成成本，而且反应在室温下就能顺利进行，合成步骤简单，反应收率高，合成的功能烯胺具有高度的区域选择性，不论β,β-二氰基芳基乙烯衍生物中芳环上带有给电子取代基还是吸电子取代基，所有产物的氨基均处在氰基的β-位，得到的功能化烯胺可用于杂环化学、生物碱、天然抗生素、合成抗生素及天然产物结构改造研究领域。

主权项

1.一种高效合成具有高度区域选择性的功能化烯胺的方法，其特征在于：在有机溶剂中，将式Ⅰ所示的β,β-二氰基芳基乙烯衍生物与式Ⅱ所示的N-卤代丁二酰亚胺、碱按摩尔比为1:1～1.5:1～4混合均匀，室温搅拌25～120分钟，分离纯化产物，得到式Ⅲ所示的功能化烯胺，式Ⅰ和式Ⅲ中的Ar代表苯基、α-呋喃基、β-呋喃基、1-萘基、2-萘基、4-烷基苯基、4-烷氧基苯基、2-卤-4,5-二烷氧基苯基、3-烷氧基苯基、3,5-二烷氧基苯基、3,4,5-三烷氧基苯基、4-溴苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-硝基苯基中的任意一种；式Ⅱ中的X代表Cl、Br或I；所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、丙酮、四氢呋喃中的任意一种；所述的碱为乙酸钠、K₂CO₃、KHCO₃、Na₂CO₃、K₃PO₄、NaOH、KOH中的任意一种。