[发明专利]取代的4-氰基-3-(吡啶基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途

摘要

式(I)的化合物或其盐适合作为用于防治有害植物的除草剂或作为植物生长调节剂，其中，R¹、(R²)_n如权利要求1中所定义，且Q如下所定义。所述化合物可根据权利要求所述的方法制备。Q代表吡啶-2-基(Q1)、吡啶-3-基(Q2)或吡啶-4-基(Q3)。(I)

主权项

式(I)的4‑氰基‑3‑(吡啶基)‑4‑苯基丁酸酯或其盐其中R¹表示氢或可水解基团，(R²)_n表示n个取代基R²，其中，如果n＝1，则R²，或如果n大于1，则每个取代基R²彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、羟基、(C₁‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₃‑C₆)‑环烯基、(C₃‑C₆)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₃‑C₆)‑环烯基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₁‑C₈)‑烷氧基、(C₁‑C₈)‑烷硫基、(C₁‑C₈)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₈)‑烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₆)‑卤代烷硫基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基磺酰基、(C₂‑C₆)‑卤代烯基、(C₂‑C₆)‑卤代炔基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₄)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₄)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基‑(C₁‑C₄)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基‑(C₁‑C₄)‑烷氧基、任选被一个或多个选自卤素和(C₁‑C₄)‑烷基的基团取代的(C₃‑C₆)‑环烷基、任选被一个或多个选自卤素和(C₁‑C₄)‑烷基的基团取代的(C₃‑C₆)‑环烷氧基，或式C(O)OR³、C(O)NR⁴R⁵、C(O)‑Het²、NR⁶R⁷或Het³的基团，或其中在每种情况下，在环上位于邻位的两个基团R²一起为式‑Z¹‑A**‑Z²的基团，其中A**表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团，其任选被一个或多个选自卤素、(C₁‑C₄)‑烷基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基、(C₁‑C₄)‑烷氧基和(C₁‑C₄)‑卤代烷氧基的基团取代，Z¹表示直连键、O或S，且Z²表示直连键、O或S，其中基团‑Z¹‑A**‑Z²与连接至该基团的苯环的碳原子一起形成稠合于其上的5或6元环，R³表示氢、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基、(C₃‑C₆)‑卤代环烷基、(C₂‑C₄)‑烯基、(C₂‑C₄)‑卤代烯基、(C₂‑C₄)‑炔基或以下提及的基团M，R⁴、R⁵、R⁶和R⁷彼此独立地各自表示氢、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基或(C₂‑C₆)‑炔基，其中最后提到的3个基团各自在每种情况下彼此独立地为未取代的或被一个或多个选自卤素、硝基、氰基和苯基的基团取代，所述苯基任选地被取代，或表示(C₃‑C₆)‑环烷基或苯基，其中最后提到的2个基团各自在每种情况下彼此独立地为未取代的或被一个或多个选自卤素、硝基、氰基、(C₁‑C₄)‑烷基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基、苯基和苄基的基团取代，其中最后提到的2个基团各自任选被取代，Het²和Het³彼此独立地各自表示饱和的或部分不饱和的杂环基团，该杂环基团具有3至9个环原子并且在环的1位上具有至少一个作为环杂原子的氮原子，以及具有任选的1、2或3个选自N、O和S的其他环杂原子，其中杂环基团通过环的1位的氮原子与式(I)化合物分子的剩余部分连接，并且其中杂环为未取代的或被一个或多个选自卤素、(C₁‑C₄)‑烷基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基、(C₁‑C₄)‑烷氧基、(C₁‑C₄)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₄)‑烷硫基和氧代的基团取代，M表示阳离子等价物，n表示0、1、2、3、4或5，优选为0、1、2或3，且Q表示吡啶‑2‑基(Q1)、吡啶‑3‑基(Q2)或吡啶‑4‑基(Q3)其中(R^2”)_m表示m个取代基R^2”，其中如果m＝1，则R^2”，或如果m大于1，则每个取代基R^2”彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、羟基、(C₂‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₃‑C₆)‑环烯基、(C₃‑C₆)环烷基‑(C₁‑C₈)烷基、(C₃‑C₆)环烯基‑(C₁‑C₈)烷基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₂‑C₈)‑烷氧基、(C₁‑C₈)‑烷硫基、(C₁‑C₈)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₈)‑烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₆)‑卤代烷硫基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基磺酰基、(C₂‑C₆)‑卤代烯基、(C₂‑C₆)‑卤代炔基、(C₁‑C₆)烷氧基‑(C₁‑C₄)烷基、(C₁‑C₆)烷氧基‑(C₁‑C₄)烷氧基、(C₁‑C₆)卤代烷氧基‑(C₁‑C₄)烷基、(C₁‑C₆)卤代烷氧基‑(C₁‑C₄)烷氧基、任选被一个或多个选自卤素和(C₁‑C₄)‑烷基的基团取代的(C₃‑C₆)‑环烷基、任选被一个或多个选自卤素和(C₁‑C₄)‑烷基的基团取代的(C₃‑C₆)‑环烷氧基，或式C(O)OR^3”、C(O)NR^4”R^5”、C(O)‑Het^2”、NR^6”R^7”或Het^3”的基团，R^3”表示氢、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基、(C₃‑C₆)‑卤代环烷基、(C₂‑C₄)‑烯基、(C₂‑C₄)‑卤代烯基、(C₂‑C₄)‑炔基或下述基团M，R^4”、R^5”、R^6”及R^7”彼此独立地各自表示氢、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基或(C₂‑C₆)‑炔基，其中最后提到的3个基团各自在每种情况下彼此独立地为未取代的或被一个或多个选自卤素、硝基、氰基和苯基的基团取代，所述苯基任选地被取代，或表示(C₃‑C₆)‑环烷基或苯基，其中最后提到的2个基团各自在每种情况下彼此独立地为未取代的或被一个或多个选自卤素、硝基、氰基、(C₁‑C₄)‑烷基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基、苯基和苄基的基团取代，其中最后提到的2个基团各自被任选取代，Het^2”和Het^3”彼此独立地各自表示饱和或部分不饱和的杂环基团，该杂环基团具有3至9个环原子并且在环的1位上具有至少一个作为环杂原子的氮原子，以及具有任选的1、2或3个选自N、O和S的其他环杂原子，其中杂环基团通过环的1位的氮原子与式(I)化合物分子的剩余部分连接，并且其中杂环为未取代的或被一个或多个选自卤素、(C₁‑C₄)‑烷基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基、(C₁‑C₄)‑烷氧基、(C₁‑C₄)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₄)‑烷硫基和氧代的基团取代，M表示阳离子等价物，m表示1、2、3或4。