[发明专利]一种抗肿瘤活性天然产物草胡椒素E半合成方法

摘要

一种抗肿瘤活性天然产物草胡椒素E半合成方法，首次涉及一种具有抗肿瘤活性的天然产物草胡椒素E(peperomin E)的半合成方法。以中药石蝉草全草中提取得到草胡椒素A(peperomin A)为原料，经过苯硒基亲核取代和氧化脱苯硒基两步得到草胡椒素E，再经硅胶柱层析精制得到纯度大于99.0%的草胡椒素E精品。

主权项

一种抗肿瘤活性天然产物草胡椒素E半合成方法，其特征在于包括以下步骤：（1）以草胡椒素A（I）为原料，先加入其10‑20倍摩尔量的三乙胺搅拌，再加入10‑20倍摩尔量的三氟甲磺酸三甲硅酯搅拌，最后加入含2‑8倍摩尔量的苯硒基氯的氯仿溶液搅拌，全程控温为0℃，且在氮气保护下进行反应；在上述反应液中加入饱和氯化铵溶液，再用乙酸乙酯萃取，合并萃取液并回收乙酸乙酯，浸膏用硅胶柱层析纯化，石油醚‑乙酸乙酯为洗脱剂洗脱，得（3R，4R）‑2‑苯硒基草胡椒素A（II）纯品；（2）在温度为0℃下，用四氢呋喃溶解（3R，4R）‑2‑苯硒基草胡椒素A（II）后加入冰醋酸搅拌，所述冰醋酸为（3R，4R）‑2‑苯硒基草胡椒素A（II）的1.5‑6倍摩尔量，再加入质量分数为30%过氧化氢溶液继续搅拌，所述30%过氧化氢溶液为（3R，4R）‑2‑苯硒基草胡椒素A（II）的1.5‑6倍摩尔量；将上述反应液移至室温，加入饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，再用饱和碳酸氢钠溶液洗涤后回收乙酸乙酯，浸膏用硅胶柱层析纯化，石油醚‑乙酸乙酯为洗脱剂洗脱，得高纯度产物草胡椒素E（III）。