[发明专利]烟草甲性信息素消旋化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201410306685.2 申请日: 2014-06-30
公开(公告)号: CN105272835B 公开(公告)日: 2017-07-14
发明(设计)人: 陈海滨;胡武新;杜永均 申请(专利权)人: 温州医科大学;宁波纽康生物技术有限公司
主分类号: C07C45/61 分类号: C07C45/61;C07C49/17;C07D309/18
代理公司: 上海三和万国知识产权代理事务所(普通合伙)31230 代理人: 朱小晶
地址: 325035 浙江省温州市茶*** 国省代码: 浙江;33
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摘要: 发明涉及一种烟草甲性信息素消旋化合物的合成方法合成4,6‑二甲基‑7‑羟基‑3‑壬酮是以2,4‑二甲基戊二酸作为起始原料,经过7步反应(包含一个双格氏反应),合成了4,6‑二甲基‑7‑羟基‑3‑壬酮;合成2,6‑二乙基‑3,5‑二甲基‑3,4‑二氢吡喃的特征是以4,6‑二甲基‑7‑羟基‑3‑壬酮为起始原料,经过1步反应,合成了2,6‑二乙基‑3,5‑二甲基‑3,4‑二氢吡喃。本发明的优点采用简单易得的原料,经过简单合理的合成路线,操作便利安全,原料利用率高。
搜索关键词: 烟草 信息 素消旋 化合物 合成 方法
【主权项】:
一种烟草甲性信息素消旋化合物的合成方法,其特征在于,烟草甲性信息素消旋化合物为4,6‑二甲基‑7‑羟基‑3‑壬酮和2,6‑二乙基‑3,5‑二甲基‑3,4‑二氢吡喃,所述的合成方法为4,6‑二甲基‑7‑羟基‑3‑壬酮和2,6‑二乙基‑3,5‑二甲基‑3,4‑二氢吡喃的合成方法;所述的4,6‑二甲基‑7‑羟基‑3‑壬酮的合成方法,其具体步骤为:以2,4‑二甲基戊二酸作为起始原料;2,4‑二甲基戊二酸经酯化和还原反应,得到2,4‑二甲基戊二醇;2,4‑二甲基戊二醇经氧化和双格氏反应,得到4,6‑二甲基‑3,7‑壬二醇;4,6‑二甲基‑3,7‑壬二醇经单边保护,氧化和脱保护反应,合成了4,6‑二甲基‑7‑羟基‑3‑壬酮;化学反应方程式为:THF为四氢呋喃;reflux为加热回流;PCC为氯铬酸吡啶鎓盐;DHP为3,4‑二氢吡喃;CSA为樟脑磺酸;THP为四氢吡喃;DMSO为二甲亚砜;Et为乙基;NEt3为三乙胺;p‑TsOH为对甲苯磺酸;所述的2,6‑二乙基‑3,5‑二甲基‑3,4‑二氢吡喃的合成方法,其具体步骤为:以化合物7为起始原料,经过1步反应,合成了2,6‑二乙基‑3,5‑二甲基‑3,4‑二氢吡喃;化学反应方程式为:CH2Cl2为二氯甲烷:reflux为加热回流;p‑TsOH为对甲苯磺酸。
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