[发明专利]脱氧辛酸的合成方法

摘要

脱氧辛酸的合成方法属于医药技术领域，尤其涉及一种脱氧辛酸的合成方法。本发明提供一种合成容易且条件可控的脱氧辛酸的合成方法。一种脱氧辛酸的合成方法，包括下步骤；（1）取100mL圆底烧瓶，向100mL圆底烧瓶中依次加入L-色氨酸甲酯盐酸盐5mmol；（2）依次加入37%甲醛水溶液0.45g、乙酸65mg、三乙酰氧基硼氢化钠0.9g；（3）向100mL圆底烧瓶中依次加入L-色氨酸甲酯盐酸盐5mmol、将化合物21.07g溶于70mL甲苯中；（4）将步骤3所得产物，溶于丙酮–水中,0℃依次加入NmethylmorpholineNoxide,OsO4，r.t反应过夜；得到无色透明浆状物，既得。

主权项

脱氧辛酸的合成方法，其特征在于：包括下步骤；（1）取100mL圆底烧瓶，向100mL圆底烧瓶中依次加入L‑色氨酸甲酯盐酸盐5mmol，将2.0gD‑mannose溶于100mL丙酮中，加入568mgI2，于室温下搅拌2h；TLC监测反应完成；将体系冷却至0℃，用饱和的硫代硫酸钠溶液和碳酸氢钠淬灭反应体系，氯仿萃取三次，合并有机层，饱和碳酸氢钠溶液洗三次，干燥，浓缩有机层；乙酸乙酯/石油醚重结晶，得白色晶体；（2）依次加入37%甲醛水溶液0.45g、乙酸65mg、三乙酰氧基硼氢化钠0.9g，室温搅拌4小时，进行还原胺化反应分别得到3系列化合物和4系列化合物；将1.88gPPh3溶于15mL甲苯中，加入0.8mL溴乙酸乙酯，室温反应过夜；TLC监测反应完成；过滤体系得淡黄色粗品，乙醚洗涤，50℃真空干燥4h，65得白色粉末2m.p.158℃；将3.07g化合物2'溶于18mLCH₂Cl₂中，转至分液漏斗中，加入2NNaOH溶液18mL，剧烈振摇，至有机层变为浅黄色，水层变为灰白色，分出有机层，水洗两次，干燥，浓缩得到黄色固体2，避光保存m.p.117‑120℃；（3）向100mL圆底烧瓶中依次加入L‑色氨酸甲酯盐酸盐5mmol、将化合物21.07g溶于70mL甲苯中，加入化合物1800g，108℃回流6h，TLC监测反应完成；自然冷却至r.t，CH2Cl2萃取三次，饱和NaCl溶液洗一次，干燥、浓缩，柱层析得到无色糖浆；（4）将步骤3所得产物，溶于丙酮–水中,0℃依次加入NmethylmorpholineNoxide,OsO4，r.t反应过夜；加入Na2S2O3饱和溶液搅拌30min，乙酸乙酯萃取体系，饱和NaCl洗涤，干燥，过滤、浓缩、柱层析纯化，得到无色透明浆状物，既得。