[发明专利]一种发散型导向的氮杂环的合成方法

摘要

本发明一种发散型导向的氮杂环的合成方法，属于化学制药和精细化工制备技术领域。实现了多取代N‑烯丙基‑3‑吲哚醛和3‑氮杂二环[3,1,0]己醛的一步合成，使用了金属催化的磺酰三氮唑分解成金属卡宾，随后金属卡宾环化高效的得到两种结构截然不同的氮杂环，即N‑烯丙基‑3‑吲哚醛和3‑氮杂二环[3,1,0]己醛。本发明为高效制备官能化N‑烯丙基‑3‑吲哚醛和3‑氮杂二环[3,1,0]己醛衍生物提供了一条新的技术路线，在化学制药和精细化工领域有广阔的应用。

主权项

一种发散型导向的氮杂环的合成，其特征在于按照下述步骤进行：按一定比例1‑磺酰基三氮唑、金属催化剂混合在一种有机溶剂中搅拌，根据底物和试剂特性，温度控制在一定温度之间，一定时间后，停止反应，加入适量甲醇，碳酸钾和少量水，搅拌过夜，用有机溶剂乙酸乙酯或二氯甲烷萃取三遍，有机相合并后用饱和食盐水洗，再用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到N‑烯丙基‑3‑吲哚醛8和3‑氮杂二环[3,1,0]己醛9；或者反应完成后减压蒸除有机溶剂，残渣直接硅胶色谱柱分离；其中所述溶剂为四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2‑二氯甲烷；其中所述的1‑磺酰基三氮唑、催化剂摩尔比为1.0：0.005到1.0：0.05之间；其中所述的催化剂为醋酸铑、辛酸铑、间苯二酸铑、三氟甲磺酸，三氟醋酸铜、三氟甲磺酸银；第一步反应温度在50‑120度之间，第二步为室温；第一步反应时间为10分钟到5小时之间，第二步反应时间为8‑12小时；其中所述1‑磺酰基三氮唑的结构式为，其中所述的N‑烯丙基‑3‑吲哚醛8结构式为；其中所述的3‑氮杂二环[3,1,0]己醛9结构式为；其中R 为甲基、甲氧基、硝基、氯、H；R1为甲基；R2为H；R3 为甲基、甲氧基、硝基、氯、H。