[发明专利]一种3，6-脱水-D-葡萄糖苷及其类似物的制备方法

摘要

本发明涉及有机化学领域，具体涉及一种3，6-脱水-D-葡萄糖苷及其类似物的制备方法。本发明专利以甲基2，4-O-二苄基-3-O-对甲氧基苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷及其系列类似物为底物，在吡啶或2，6-二甲基吡啶或4-二甲氨基吡啶等有机碱存在的条件下，以二氯甲烷作溶剂，在-20℃下加入三氟甲磺酸酐，使得底物6位羟基首先进行三氟甲磺酰化，所得的三氟甲磺酸酯不稳地，在室温条件下，在反应液中直接由3位对甲氧基苄基保护的羟基氧充当亲核试剂，6位三氟甲磺酸酯作为离去基团进行分子内环化反应得到甲基2，4-O-二苄基-3，6-脱水-α-D-葡萄糖吡喃糖苷及其系列类似物；本发明合成方法具有收率高，反应时间较短，反应条件较为温和，反应设备简单，且适用于不同类型的六碳糖的底物等诸多优点。

主权项

一种3，6‑脱水‑D‑葡萄糖苷及其类似物的制备方法，包括以下步骤：在‑20℃氮气保护下，往含有底物、有机碱的二氯甲烷溶液中逐滴加入三氟甲磺酸酐，所得溶液‑20℃搅拌半小时后将温度升高至室温继续搅拌2‑12小时，既得，反应通式I如下： 通式I 其中，底物的构型可以是葡萄糖、甘露糖及半乳糖，可以是吡喃糖或是呋喃糖，PG为保护基团其可以使甲基、乙基、正丁基、苄基、对甲氧基苄基、酯基、丙酮叉等；优选甲基、露糖及半乳糖，可以是吡喃糖或是呋喃糖，PG为保护基团其可以使甲基、乙基、苄基、对甲氧基苄基、丙酮叉。