[发明专利]一种化学合成4-（3,4-二羟基苯甲酰氧甲基）-苯基- O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法

摘要

本发明公开了一种化学合成4-（3,4-二羟基苯甲酰氧甲基）-苯基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，其步骤为：将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖与对羟基苄醇在干燥的溶剂中在促进剂作用下得4-羟基甲基苯基-O-β-D-2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷，然后4-羟基甲基苯基-O-β-D-2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷与3,4-二乙酰氧基苯甲酰氯反应得到4-（3,4-二乙酰氧基苯甲酰氧甲基）-苯基O-β-D-2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷，4-（3,4-二乙酰氧基苯甲酰氧甲基）-苯基O-β-D-2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷脱去保护基得到目标产物4-（3,4-二羟基苯甲酰氧甲基）-苯基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。本发明原料价廉易得，反应步骤短，分离方便，制备成本低，三废排放少，适合于工业化生产。

主权项

一种化学合成4‑（3,4‑二羟基苯甲酰氧甲基）‑苯基‑ O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的方法，其步骤如下：将2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑α‑D‑溴代吡喃葡萄糖与对羟基苄醇在干燥的偶极非质子溶剂中，在无水碳酸钾和氯化铯促进剂的催化下制得4‑羟基甲基苯基‑ O‑β‑D‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基吡喃葡萄糖苷；将步骤1）得到的4‑羟基甲基苯基‑ O‑β‑D‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基吡喃葡萄糖苷与3,4‑二乙酰氧基苯甲酰氯在干燥氯代烃类有机溶剂与缚酸剂中反应得到4‑（3,4‑二乙酰氧基苯甲酰氧甲基）‑苯基O‑β‑D‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基吡喃葡萄糖苷；将步骤2）得到的4‑（3,4‑二乙酰氧基苯甲酰氧甲基）‑苯基O‑β‑D‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基吡喃葡萄糖苷在无水醇类溶剂中于锡类氧化物的催化下脱去糖环及苯环上的乙酰基保护基得到目标产物4‑（3,4‑二羟基苯甲酰氧甲基）‑苯基‑ O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷。