[发明专利]DCC/DMAP催化合成(Z)-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯方法无效

专利信息
申请号: 201410489087.3 申请日: 2014-09-23
公开(公告)号: CN104311446A 公开(公告)日: 2015-01-28
发明(设计)人: 陈海涛;段显英;李非非;王文新;韩福娇;付经国;杨贯羽;李继 申请(专利权)人: 河南省科学院化学研究所有限公司
主分类号: C07C231/12 分类号: C07C231/12;C07C233/47
代理公司: 郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 代理人: 时立新
地址: 450002 河*** 国省代码: 河南;41
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摘要: 发明公开了一种快速高效制备(Z)-2-乙酰氨基肉桂酸,(Z)-2-乙酰氨基-肉桂酸甲酯的方法,属有机化学领域。该方法选择廉价易得的苯甲醛(1)和N-乙酰甘氨酸(2)为起始原料,在乙酸酐和乙酸钠作用下得到中间体3-苯基丙烯酸吖内酯(3),然后在丙酮和水混合溶液中回流反应,得到(Z)-2-乙酰氨基肉桂酸(4),将(Z)-2-乙酰氨基肉桂酸(4)的甲醇和二氯甲烷混合液滴入催化剂N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲胺基吡啶(DMAP)的甲醇溶液中反应,经洗涤,萃取,重结晶制得目标物。可快速高效的得到纯度高的(Z)-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯,产率可达68%以上,适用于工业化生产。
搜索关键词: dcc dmap 催化 合成 乙酰 氨基 肉桂 酸甲酯 方法
【主权项】:
DCC/DMAP催化合成2‑乙酰氨基肉桂酸甲酯方法,其特征在于,以苯甲醛和N‑乙酰甘氨酸为起始原料,在乙酸酐和乙酸钠作用下100 ℃加热反应3 h,得到中间体3‑苯基丙烯酸吖内酯,然后在丙酮和水混合溶液中回流反应,得到(Z)‑2‑乙酰氨基肉桂酸;将(Z)‑2‑乙酰氨基肉桂酸的甲醇和二氯甲烷混合液滴入催化剂N,N‑二环己基碳二亚胺(DCC)和4‑二甲胺基吡啶(DMAP)的甲醇和二氯甲烷混合溶液中,冰水浴搅拌,升至室温反应,经过滤,洗涤,萃取,重结晶制得目标物。
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