[发明专利]具抗癌活性的甲氧基水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用

摘要

本发明公开了一种具抗癌活性的甲氧基水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用。甲氧基水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的分子式为：C₁₂H₁₇NO₄，分子量为：239.27。(1)将1.522g分析纯的3-甲氧基水杨醛置于三口烧瓶中，加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解，然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇，再加入10ml的无水乙醇，水浴加热，设定温度为65℃，回流搅拌约120分钟。(2)将步骤(1)得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶，静置3天后，得到黄色的块状晶体。甲氧基水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱应用于做抗癌药物。本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。

主权项

一种具抗癌活性的化合物甲氧基水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱,其特征在于甲氧基水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱分子式为：C₁₂H₁₇NO₄，分子量为：239.27，化合物甲氧基水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱具有良好的抗癌活性，晶体结构数据见表一，键长键角数据见表二；所述甲氧基水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的合成方法具体步骤为：(1)将1.522g分析纯的3‑甲氧基水杨醛置于三口烧瓶中，加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解，然后加入1.051g分析纯的2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇，再加入10ml的无水乙醇，水浴加热，设定温度为65℃，回流搅拌约120分钟；(2)将步骤(1)得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶，静置3天后，得到黄色的块状晶体即化合物甲氧基水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱。通过单晶衍射仪测定甲氧基水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的结构；表一:甲氧基水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的晶体学参数表二:甲氧基水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的键长和键角(°)O1‑C121.431(3)C2‑C11.429(4)O1‑C21.373(3)C3‑H3A0.9300O3‑H30.8200C3‑C41.410(4)O3‑C101.409(3)C1‑C61.434(4)O2‑H20.8200C9‑H9A0.9600O2‑C11.292(3)C9‑H9B0.9600O4‑H40.8200C9‑H9C0.9600O4‑C111.408(3)C9‑C81.528(4)N1‑C81.479(3)C4‑H4A0.9300N1‑C71.290(3)C4‑C51.356(4)C12‑H12A0.9600C5‑H50.9300C12‑H12B0.9600C5‑C61.412(4)C12‑H12C0.9600C6‑C71.415(3)C11‑H11A0.9700C8‑C101.525(4)C11‑H11B0.9700C7‑H70.9300C11‑C81.520(4)C10‑H10A0.9700C2‑C31.358(4)C10‑H10B0.9700C2‑O1‑C12116.9(2)H9B‑C9‑H9C109.5C10‑O3‑H3109.5C8‑C9‑H9A109.5C1‑O2‑H2109.5C8‑C9‑H9B109.5C11‑O4‑H4109.5C8‑C9‑H9C109.5C7‑N1‑C8126.4(2)C3‑C4‑H4A119.7O1‑C12‑H12A109.5C5‑C4‑C3120.5(3)O1‑C12‑H12B109.5C5‑C4‑H4A119.7O1‑C12‑H12C109.5C4‑C5‑H5119.8H12A‑C12‑H12B109.5C4‑C5‑C6120.4(3)H12A‑C12‑H12C109.5C6‑C5‑H5119.8H12B‑C12‑H12C109.5C5‑C6‑C1120.3(2)O4‑C11‑H11A109.8C5‑C6‑C7119.4(2)O4‑C11‑H11B109.8C7‑C6‑C1120.3(2)O4‑C11‑C8109.4(2)N1‑C8‑C11105.9(2)H11A‑C11‑H11B108.2N1‑C8‑C9111.5(2)C8‑C11‑H11A109.8N1‑C8‑C10107.5(2)C8‑C11‑H11B109.8C11‑C8‑C9110.3(2)O1‑C2‑C1113.4(2)C11‑C8‑C10109.5(2)C3‑C2‑O1125.0(3)C10‑C8‑C9111.9(2)C3‑C2‑C1121.6(3)N1‑C7‑C6124.1(2)C2‑C3‑H3A119.7N1‑C7‑H7117.9C2‑C3‑C4120.5(3)C6‑C7‑H7117.9C4‑C3‑H3A119.7O3‑C10‑C8109.7(2)O2‑C1‑C2122.0(2)O3‑C10‑H10A109.7O2‑C1‑C6121.4(2)O3‑C10‑H10B109.7C2‑C1‑C6116.7(2)C8‑C10‑H10A109.7H9A‑C9‑H9B109.5C8‑C10‑H10B109.7H9A‑C9‑H9C109.5H10A‑C10‑H10B108.2。