[发明专利]一种苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成方法及其应用

摘要

本发明为一种苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成方法及其应用。先进行小分子苝酰亚胺类衍生物的合成；再进行苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成反应；本发明通过这种高效的方法来合成一系列苝酰亚胺类近红外吸收材料，其中以苝四酸酐的刚性平面结构为基础结构，侧链则为一些含氮原子的供电子基团，如异辛胺、环己胺、乙胺等。此类小分子化合物能够在近红外区域有很好的吸收，具有高的光热转化效率，因而可应用于光声成像。

主权项

一种苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成方法，其特征在于该吸收材料具有如下分子结构式：其中以苝四酸酐为基本结构，侧链则是含氮原子的供电子基团组成，R1为H、R2为乙基、异辛基、环己基；该合成方法具体步骤如下：一.小分子苝酰亚胺类衍生物的合成化合物2的合成，即1，6‑二溴‑苝酰亚胺的合成：将化合物1即苝酰亚胺和浓硫酸混合并加人到反应烧瓶中，混匀在55‑60℃下搅拌反应2‑3天，之后再向其中加入0.5g‑1.0g的单质碘过，过20‑30分钟后再向其中加入液溴后在搅拌回流反应并把温度升高到85‑90℃，反应2‑3天；反应处理：待反应冷却后向反应液中加入20‑30mL的水然后用沙芯漏斗抽滤抽出固体并且固体要用大量的清水清洗直到把里面的酸洗干净为止，最后固体再用甲醇洗两到三次，并且干燥得到红色的固体产物；化合物3的合成：称取1g‑1.5g的化合物2放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后在向反应烧瓶中打入溶剂1‑N‑甲基‑2‑吡咯烷酮，然后再加入2‑2.5mL环己胺进行搅拌反应，反应在75‑85℃下进行反应6‑8小时；反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出固体粗产物，然后进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2‑3次，最后将固体粗产物溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚5:1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物；二.苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成反应a.化合物4的合成：称取1g‑1.5g化合物3放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后在向反应烧瓶中打入溶剂1‑N‑甲基‑2‑吡咯烷酮和10‑15mL的吡啶，在超声的条件下将化合物3充分溶解，然后再将环己胺溶解到四氢呋喃中在打入到反应瓶中，搅拌并在75‑85℃的条件下反应2‑3天；反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出固体粗产物，然后再进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2‑3次，最后将固体粗产物溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚6：1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物，此方法反应的产率很高能达到80％‑90％之间；b.化合物5的合成：称取1g‑1.5g化合物3放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后向反应烧瓶中打入溶剂1‑N‑甲基‑2‑吡咯烷酮和10‑15mL吡啶，在超声的条件下将化合物3充分溶解，然后再将异辛胺溶解到四氢呋喃中打入到反应瓶中，搅拌并在75‑85℃的条件下反应2‑3天反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出来固体粗产物，然后在进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2‑3次；最后将固体粗产物溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚4:1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物，此方法反应的产率很高能达到80％‑90％之间；c.化合物6的合成：称取1g‑1.5g化合物3放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后向反应烧瓶中打入溶剂1‑N‑甲基‑2‑吡咯烷酮和10‑15mL吡啶，在超声的条件下将化合物3充分溶解，然后再将乙胺溶解到四氢呋喃中在打入到反应瓶中，搅拌并在75‑85℃的条件下反应2‑3天；反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出固体粗产物，然后在进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2‑3次，最后将固体粗产物溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚10:1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物，此方法反应的产率很高能达到80％‑90％之间。