[发明专利]杀线虫的N‑(苯基环烷基)甲酰胺和N‑(苯基环烷基)硫代甲酰胺

摘要

本发明涉及N‑(苯基环烷基)甲酰胺和N‑(苯基环烷基)硫代甲酰胺用于防治农业中的线虫以及作为抗蠕虫剂对抗动物和人体中内寄生虫的用途、含有所述化合物的组合物以及用于防治线虫和蠕虫的方法，还涉及新的N‑(苯基环烷基)甲酰胺和N‑(苯基环烷基)硫代甲酰胺、及其制备方法和中间体化合物、它们作为杀线虫剂的用途、含有所述化合物的组合物以及用于防治线虫的方法。

主权项

式(I)的化合物和式(I)的化合物的光学活性异构体用于制备防治线虫的组合物的用途，其中A选自Aa，其中Y1代表卤素、硝基、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、氰基、C1‑C8‑烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基、C2‑C8‑烯基、C2‑C8‑炔基、C3‑C6‑环烷基、具有1‑9个卤原子的C3‑C6‑卤代环烷基、C1‑C8‑烷基硫烷基、具有1‑5个卤原子的‑C1‑C8‑卤代烷基硫烷基、C1‑C8‑烷氧基、具有1‑5个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基、C1‑C8‑烷氧基‑C1‑C8‑烷基、C2‑C8‑烯基氧基‑C1‑C8‑烷基、C3‑C8‑炔基氧基‑C1‑C8‑烷基、C2‑C8‑烯基氧基、C3‑C8‑炔基氧基、C1‑C8‑烷氧基羰基、具有1‑5个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基羰基、C1‑C8‑烷基羰基氧基、具有1‑5个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基羰基氧基、C1‑C8‑烷基亚磺酰基、具有1‑5个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基亚磺酰基、C1‑C8‑烷基磺酰基、具有1‑5个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基磺酰基、C1‑C8‑烷基磺酰胺、未取代的三‑(C1‑C8)‑烷基甲硅烷基、未取代的芳基和未取代的芳氧基，Y2、Y3、Y4和Y5彼此独立地代表氢或Y1；(A1)其中R1至R3彼此独立地代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基、未取代的C1‑C5‑烷氧基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基，(A2)其中R4至R6彼此独立地代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基、未取代的C1‑C5‑烷氧基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基，(A4)其中R9至R11彼此独立地代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、氨基、未取代的C1‑C5‑烷氧基、未取代的C1‑C5‑烷基硫烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基，(A5)其中R12和R13彼此独立地代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、未取代的C1‑C5‑烷氧基、氨基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基，以及R14代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、未取代的C1‑C5‑烷氧基、氨基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基，(A10)其中R27代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基，以及R28代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基、氨基、未取代的C1‑C5‑烷基氨基或未取代的二‑(C1‑C5‑烷基)‑氨基，(A11)其中R29代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、未取代的C1‑C5‑烷氧基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基，以及R30代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基、氨基、未取代的C1‑C5‑烷基氨基或未取代的二‑(C1‑C5‑烷基)‑氨基，(A12)其中R31代表氢或未取代的C1‑C5‑烷基，以及R32代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基，以及R33代表氢、卤素、硝基、未取代的C1‑C5‑烷基、未取代的C1‑C5‑烷氧基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基，(A13)其中R34代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、未取代的C3‑C5‑环烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基、未取代的C1‑C5‑烷氧基、未取代的C3‑C5‑炔基氧基或含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基，以及R35代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、氰基、未取代的C1‑C5‑烷氧基、未取代的C1‑C5‑烷基硫烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷氧基、氨基、未取代的C1‑C5‑烷基氨基或未取代的二‑(C1‑C5‑烷基)‑氨基，以及R36代表氢原子或未取代的C1‑C5‑烷基，(A14)其中R37和R38彼此独立地代表氢、卤素、未取代的C1‑C5‑烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C5‑卤代烷基、未取代的C1‑C5‑烷氧基或未取代的C1‑C5‑烷基硫烷基，以及R39代表氢或未取代的C1‑C5‑烷基，(A27)其中R66代表氢、卤素、羟基、氰基、C1‑C4‑烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑烷基硫烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷基硫烷基和具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷氧基，以及R67、R68和R69彼此独立代表氢、卤素、氰基、C1‑C4‑烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑烷基硫烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷氧基、SC1‑C4‑烷基亚磺酰基和C1‑C4‑烷基磺酰基，(A28)其中R70代表氢、卤素、羟基、氰基、C1‑C4‑烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C5‑烷基硫烷基、C2‑C5‑烯基硫烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷基硫烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷氧基、任选地被卤素或C1‑C4‑烷基取代的苯基氧基和任选被卤素或C1‑C4‑烷基取代的苯基硫烷基，以及R71、R72和R73彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1‑C4‑烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑烷基硫烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷氧基、C1‑C4‑烷基亚磺酰基、C1‑C4‑烷基磺酰基、任选地被卤素或C1‑C4‑烷基取代的N‑吗啉、以及任选地被卤素或C1‑C4‑烷基取代的噻吩基，(A29)其中R74、R75、R76和R77彼此独立地代表氢、卤素、羟基、氰基、C1‑C4‑烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑烷基硫烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷基硫烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷氧基、C1‑C4‑烷基亚磺酰基和C1‑C4‑烷基磺酰基，(A33)其中R83代表氢、卤素、C1‑C4‑烷基和具有1‑5个卤原子的C1‑C4‑卤代烷基。T代表氧或硫，B代表任选地被选自1‑4个C1‑C8‑烷基基团和1‑4个卤原子的取代基取代的3元、4元、5元、6元或7元非芳族碳环，n代表0、1、2、3、4或5，X彼此独立地代表卤素、硝基、氰基、异腈、羟基、氨基、硫烷基、五氟‑λ6‑硫烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、未取代的(羟基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基、未取代的(C1‑C8‑烷氧基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基、未取代的(C2‑C8‑烯基氧基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基、未取代的(C3‑C8‑炔基氧基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基、未取代的(苄氧基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、N‑羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯、未取代的C1‑C8‑烷基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基、未取代的C2‑C8‑烯基、具有1‑9个卤原子的C2‑C8‑卤代烯基、未取代的C2‑C8‑炔基、具有1‑9个卤原子的C2‑C8‑卤代炔基、未取代的C1‑C8‑烷氧基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基、未取代的C1‑C8‑烷基硫烷基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基硫烷基、未取代的C1‑C8‑烷基亚磺酰基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基亚磺酰基、未取代的C1‑C8‑烷基磺酰基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基磺酰基、未取代的C1‑C8‑烷基氨基、未取代的二‑(C1‑C8‑烷基)‑氨基、未取代的C2‑C8‑烯基氧基、具有1‑9个卤原子的C2‑C8‑卤代烯基氧基、未取代的C3‑C8‑炔基氧基、具有1‑9个卤原子的C3‑C8‑卤代炔基氧基、未取代的C3‑C7‑环烷基、具有1‑9个卤原子的C3‑C7‑卤代环烷基、未取代的C3‑C7‑环烷基氧基、未取代的C4‑C7‑环烯基、具有1‑9个卤原子的C4‑C7‑卤代环烯基、未取代的(C3‑C7‑环烷基)‑C1‑C8‑烷基、未取代的(C3‑C7‑环烷基)‑C2‑C8‑烯基、未取代的(C3‑C7‑环烷基)‑C2‑C8‑炔基、未取代的三‑(C1‑C8‑烷基)‑甲硅烷基、未取代的三‑(C1‑C8‑烷基)‑甲硅烷基‑C1‑C8‑烷基、未取代的C1‑C8‑烷基羰基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基羰基、未取代的C1‑C8‑烷基羰基氧基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基羰基氧基、未取代的C1‑C8‑烷基羰基氨基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基羰基氨基、未取代的C1‑C8‑烷氧基羰基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基羰基、未取代的C1‑C8‑烷基氧基羰基氧基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基羰基氧基、未取代的C1‑C8‑烷基氨基甲酰基、未取代的二‑C1‑C8‑烷基氨基甲酰基、未取代的C1‑C8‑烷基氨基羰基氧基、未取代的二‑C1‑C8‑烷基氨基羰基氧基、未取代的N‑(C1‑C8‑烷基)‑羟基氨基甲酰基、未取代的C1‑C8‑烷氧基氨基甲酰基、未取代的N‑(C1‑C8‑烷基)‑C1‑C8‑烷氧基氨基甲酰基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳基‑C1‑C8‑烷基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳基‑C2‑C8‑烯基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳基‑C2‑C8‑炔基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳氧基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳基‑C1‑C8‑烷基氧基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳基‑C1‑C8‑烷基硫烷基、任选地被1‑6个可相同或不同的基团Q取代的芳基‑C1‑C8‑烷基氨基、可被1‑4个基团Q取代的吡啶基、任选地被1‑4个基团Q取代的吡啶基氧基，或两个取代基X与和其连接的碳原子一起形成5元或6元的饱和碳环或饱和杂环，其任选地被1‑4个可相同或不同的基团Q取代，Z1和Z2独立地代表氢、卤素、氰基、未取代的C1‑C8‑烷基、具有1‑5个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基、未取代的C1‑C8‑烷氧基、未取代的C1‑C8‑烷基硫烷基或未取代的C1‑C8‑烷氧基羰基，Z3代表氢、氰基、C1‑C8‑烷氧基、未取代的C3‑C7‑环烷基或被1‑10个可相同或不同的取代基取代的C3‑C7‑环烷基，所述取代基选自卤素、氰基、C1‑C8‑烷基、含有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基、C1‑C8‑烷氧基、含有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基、C1‑C8‑烷氧基羰基、含有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基羰基、C1‑C8‑烷基氨基羰基和二‑(C1‑C8‑烷基)‑氨基，Q代表卤素、氰基、硝基、未取代的C1‑C8‑烷基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基、未取代的C1‑C8‑烷氧基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷氧基、未取代的C1‑C8‑烷基硫烷基、具有1‑9个卤原子的C1‑C8‑卤代烷基硫烷基、未取代的三‑(C1‑C8‑烷基)‑甲硅烷基、未取代的三‑(C1‑C8‑烷基)‑甲硅烷基‑C1‑C8‑烷基、未取代的C1‑C8‑烷氧基亚氨基‑C1‑C8‑烷基、未取代的(苄氧基亚氨基)‑C1‑C8‑烷基。