[发明专利]特异性识别锌离子的水溶性荧光探针的制备方法及其应用有效

专利信息
申请号: 201510025248.8 申请日: 2015-01-19
公开(公告)号: CN104529890A 公开(公告)日: 2015-04-22
发明(设计)人: 王秋生;郭政宇;杨静;王云佳 申请(专利权)人: 天津理工大学
主分类号: C07D215/12 分类号: C07D215/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 代理人: 侯力
地址: 300384 天津市西青*** 国省代码: 天津;12
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摘要: 一种特异性识别锌离子的水溶性荧光探针的制备方法,所述化合物名称为8-[4'-N-((2-乙氧基)乙醇)甲基氨基苯甲酰基]甲基喹啉,化学分子式为C22H24N4O3,分子结构式为:制备方法是:以对甲酰基苯甲酸甲酯、二甘醇胺为原料形成席夫碱在发生还原反应、肼解反应形成4-N-[(2-乙氧基)乙醇甲氨基]苯甲酰肼,其与喹啉-8-甲醛反应形成目标化合物。本发明的优点是:该制备方法工艺简单、原料易得、易于实施,制备的荧光探针对Zn2+具有较高的选择性,实现了对锌离子的高灵敏度检测,对在水溶液中快速检测金属锌离子具有重要的应用价值。
搜索关键词: 特异性 识别 离子 水溶性 荧光 探针 制备 方法 及其 应用
【主权项】:
一种特异性识别锌离子的水溶性荧光探针的制备方法,其特征在于:所述化合物名称为8‑[4'‑N‑((2‑乙氧基)乙醇)甲基氨基苯甲酰基]甲基喹啉,化学分子式为C22H24N4O3,分子结构式为:制备步骤如下:1)将对甲酰基苯甲酸甲酯和二甘醇胺加入无水乙醇中,室温下搅拌5 h后,将三乙酰氧基硼氢化钠均分三次加入到反应体系中,TLC检测反应进程,待反应完全后,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取、浓缩、干燥后,得到油状化合物4‑N‑[(2‑乙氧基)乙醇甲氨基]苯甲酸甲酯;2)将上述4‑N‑[(2‑乙氧基)乙醇甲氨基]苯甲酸甲酯和80wt%的水合肼加入无水乙醇中,回流反应24 h ,旋出乙醇,柱层析提纯产物,得化合物4‑N‑[(2‑乙氧基)乙醇甲氨基]苯甲酰肼;3)将上述4‑N‑[(2‑乙氧基)乙醇甲氨基]苯甲酰肼中,逐滴加入溶解在无水乙醇中的喹啉‑8‑甲醛,室温下搅拌7 h,然后柱层析提纯粗产物,得黄棕色目标化合物8‑[4'‑N‑((2‑乙氧基)乙醇)甲基氨基苯甲酰基]甲基喹啉。
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