[发明专利]一种苯丙酸类化合物的合成方法

摘要

本发明公开了一种苯在N,O‑双齿导向基作用下以醋酸钯作为催化剂直接实现羰基β位sp³C‑H键的直接芳基化反应来合成苯丙酸类化合物的方法：在空气氛围中，向史莱克管中依次加入2‑丙酰胺基‑吡啶‑1‑氧化物、醋酸钯、三水磷酸氢二钾、芳基碘代化合物和二甲亚砜，反应20~30小时，反应结束后，冷却至室温，萃取、干燥、浓缩、色谱分离得到芳基化的产物；将得到的芳基化产物溶于NaOH的乙醇溶液中反应20~30小时，反应结束后中和、萃取、干燥、浓缩、柱层析得苯丙酸类化合物。本发明反应条件温和，不需要外加添加剂，官能团容忍性好；2‑丙酰氨基吡啶‑1‑氧化物中羰基β位sp³C‑H键可直接芳基化。

主权项

一种苯丙酸类化合物的合成方法，其特征在于步骤如下：（1）在空气氛围中，向史莱克管中依次加入2‑丙酰胺基‑吡啶‑1‑氧化物、醋酸钯、三水磷酸氢二钾、芳基碘代化合物和二甲亚砜，115~125℃条件下反应20~30小时，反应结束后，冷却至室温，萃取、干燥、浓缩、薄层色谱分离得到芳基化的产物；其中2‑丙酰胺基‑吡啶‑1‑氧化物的结构式为：；芳基碘代化合物的结构式为：；反应式如下：R¹，R²为氢原子、直链烷基、支链烷基或苄基，R³为氢原子、甲基或氟，R³在苯环C2‑C4位；（2）将得到的芳基化产物溶于NaOH的乙醇溶液中，85~95 ^oC下反应20~30小时，反应结束后中和、萃取、干燥、浓缩、柱层析得苯丙酸类化合物；所述步骤（1）中2‑丙酰胺基‑吡啶‑1‑氧化物、醋酸钯、三水磷酸氢二钾和芳基碘代化合物的物质的量之比为0.1~0.3:0.01~0.03:0.4~0.6:1.0~1.4，其中以1mmol 2‑丙酰胺基‑吡啶‑1‑氧化物为基准，所需二甲亚砜的体积为5~7.5mL；所述步骤（2）中氢氧化钠的乙醇溶液的用量以2‑丙酰胺基‑吡啶‑1‑氧化物为基准，1mmol 2‑丙酰胺基‑吡啶‑1‑氧化物所需NaOH的乙醇溶液为7~8mL；所述步骤（1）中的薄层色谱采用的展开剂为二氯甲烷和丙酮按照体积比为6:1混合。