[发明专利]抗金黄色葡萄球菌双活性没食子酸-硫酸酯化蔗渣木聚糖的合成方法

摘要

本发明公开了一种抗金黄色葡萄球菌双活性没食子酸-硫酸酯化蔗渣木聚糖的合成方法。首先以浓硫酸为酯化剂，在乙醇溶剂中将蔗渣木聚糖进行硫酸酯化得到蔗渣木聚糖硫酸酯，然后再以经过酰氯化反应的没食子酸即三乙酰没食子酸酰氯为酯化剂对蔗渣木聚糖进行第二次酯化，得到一种具有抗金黄色葡萄球菌的双活性没食子酸-硫酸酯化蔗渣木聚糖。本发明所得目标产物在抗金黄色葡萄球菌性能方面和蔗渣木聚糖硫酸酯相比有了很大提高，在医药与食品领域有广阔的应用前景。

主权项

 一种抗金黄色葡萄球菌双活性没食子酸‑硫酸酯化蔗渣木聚糖的合成方法，其特征在于具体步骤为：（1）称取3.0~5.0g蔗渣木聚糖于60℃真空干燥箱中干燥至恒重，得干基蔗渣木聚糖；（2）将30~50mL质量分数为60%~100%的乙醇溶液加入到250mL的四口烧瓶中，并安装好搅拌器和回流冷凝管；（3）向步骤（2）所得物中加入0.5~2.0g硫酸铵，搅拌下使其溶解，得硫酸铵乙醇溶液；（4）向步骤（3）所得的硫酸铵乙醇溶液中加入2.5~4.0g步骤（1）所得的蔗渣木聚糖，在温度为10~50℃的条件下搅拌均匀；（5）控制反应温度为0~10℃，在搅拌下向步骤（4）所得的混合液中逐滴加入3~10mL质量分数为98%的浓硫酸，控制在30~50分钟内滴加完毕，滴加完毕后继续反应3~6小时；（6）将步骤（5）所得混合物倒入烧杯中，向其中加入10~20mL的无水乙醇，析出沉淀；抽滤，并用5~15mL分析纯丙酮洗涤3次，得沉淀物；（7）将步骤（6）所得沉淀物置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，得蔗渣木聚糖硫酸酯；（8）将15~25g没食子酸加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入13~22mL分析纯醋酸酐和11~16mL分析纯吡啶，控制反应温度为5~25℃，搅拌下反应6~12小时；（9）将步骤（8）所得溶液倒入烧杯中，并在玻璃棒搅拌下向其中加入20~40mL预先配制好的质量分数为20%~30%的盐酸溶液，析出白色沉淀；（10）抽滤步骤（9）所得的白色沉淀，并用10~15mL蒸馏水洗涤沉淀3次后送至50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，得三乙酰没食子酸；（11）将步骤（10）所得三乙酰没食子酸加入到另一个250mL的四口烧瓶中，向其中加入30~50mL分析纯环己烷和0.1~0.5g分析纯二甲基甲酰胺，并安装好搅拌器和回流冷凝管；（12）控制反应温度为60~80℃，在搅拌下向步骤（11）所得物中逐滴加入15~45mL分析纯二氯亚砜，控制在20~30分钟内滴加完毕，滴加完毕后继续反应2~4小时；（13）将步骤（12）所得混合物倒入烧杯中，在温度为60~80℃的条件下蒸馏浓缩20~60分钟，得红棕色固体；（14）将步骤（13）所得的红棕色固体置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，得三乙酰没食子酸酰氯；（15）准确称量2.0~4.0g步骤（7）所得蔗渣木聚糖硫酸酯、10~20g步骤（14）所得三乙酰没食子酸酰氯，依次加入到250mL的四口烧瓶中，并加入0.1~0.3g对甲苯磺酸，安装好回流冷凝管和搅拌器；（16）向步骤（15）所得物中加入30~50mL分析纯丙酮，控制反应温度为30~55℃，在搅拌下反应3~6小时；（17）抽滤步骤（16）所得的混合物，并依次用10~15mL蒸馏水和5~10mL无水乙醇分别各洗涤沉淀2次，得淡黄色沉淀；（18）将步骤（17）所得的沉淀物置入30~50mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液中，常温下搅拌直至溶液的pH不再发生变化；（19）抽滤步骤（18）所得混合物，用10~15mL蒸馏水洗涤沉淀3次后送入50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得双活性没食子酸‑硫酸酯化蔗渣木聚糖。