[发明专利]一种N‑[2‑(2‑羟基乙氧基)‑4‑硝基苯基]乙醇胺的制备方法

摘要

本发明涉及一种N‑[2‑(2‑羟基乙氧基)‑4‑硝基苯基]乙醇胺的制备方法，其以2‑氨基‑5‑硝基苯酚为原料，将2‑氨基‑5‑硝基苯酚与碱及溶剂混合后加入羟乙基化试剂，在一定的压力温度下进行反应生成2‑(3‑硝基‑6‑氨基苯氧基)乙醇；2‑(3‑硝基‑6‑氨基苯氧基)乙醇再与氯甲酸氯乙酯在催化剂作用下进行反应，通过缩合、水解得到N‑[2‑(2‑羟基乙氧基)‑4‑硝基苯基]乙醇胺。本发明具有收率高，纯度高，质量好，生产工艺温和，三废产生较少等优点；本发明不仅经济环保，而且适合工业化生产。

主权项

一种N‑[2‑(2‑羟基乙氧基)‑4‑硝基苯基]乙醇胺的制备方法，其特征在于包括下述步骤：(1)在500ml的高压釜内依次加入250.0g N,N‑二甲基甲酰胺、25.0g的2‑氨基‑5硝基苯酚、9.6g氢氧化钠和19.3g的2‑氯乙醇，搅拌升温，控制压力在0.8MPa，在110～120℃保温反应5h，取样分析，控制原料的HPLC含量小于1.0％，即停止反应；降至室温后，反应液稀释在冰水中析料，所用水量与所投N,N‑二甲基甲酰胺折合为30％的N,N‑二甲基甲酰胺水溶液，过滤，滤饼经水洗、烘干后得到棕色固体2‑(3‑硝基‑6‑氨基苯氧基)乙醇29.9g，HPLC纯度98.2％，收率为94.3％；(2)将上述所得的2‑(3‑硝基‑6‑氨基苯氧基)乙醇23.2g加入到500ml的高压釜内，再加入232.0g的二甲醚，23.4g的氯甲酸氯乙酯和12.0g的碳酸钙，搅拌升温，控制压力在0.7～0.8MPa之间，在90～100℃保温反应6h，取样分析，控制2‑(3‑硝基‑6‑氨基苯氧基)乙醇的HPLC含量小于0.5％时，向反应釜内加入氢氧化钠的水溶液，氢氧化钠的用量为4eq，将其配成20％的水溶液后加入，控温至50～60℃之间，保温反应5h，取样分析，控制中间体的HPLC含量小于1.0％，即停止反应，反应液稀释在一定量的水中析料，所用水量为2‑(3‑硝基‑6‑氨基苯氧基)乙醇的用量的10倍，过滤，滤饼经水洗、烘干后得到棕色固体N‑[2‑(2‑羟基乙氧基)‑4‑硝基苯基]乙醇胺24.7g，HPLC纯度为99.4％，收率为85.0％。