[发明专利]2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧苄基）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖及其制备方法和应用

摘要

具有抗直肠癌活性的2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧苄基）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖，其核心结构是1,2,4‑三唑衍生物在1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖的2‑位取代。上述化合物对直肠癌细胞有良好的抑制活性。可用做抗直肠癌的药物。上述化合物的合成方法包括以2‑氨基‑D‑葡萄糖盐酸盐和叠氮化试剂为原料在碱性条件下生成2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体；3‑溴丙炔与苯甲醇在氢化钠的作用下生成苯基炔丙基醚；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与苯基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧苄基）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖。

主权项

化合物I的合成方法，所述化合物I的名称为2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧苄基）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖，其结构式如下：其特征是包括以下步骤：步骤一：以2‑氨基‑D‑葡萄糖盐酸盐和叠氮化试剂为原料在碱性条件下反应生成2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体；步骤二：3‑溴丙炔与苯甲醇在无机碱的作用下反应生成苯基炔丙基醚；步骤三：2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与苯基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应反应生成2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧苄基）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖。