[发明专利]一种咖啡酸衍生物的制备方法

摘要

本发明公开了一种咖啡衍生物的制备方法，是以式II所示化合物为原料与卤代烷烃发生取代反应得到式III所示化合物，式III所示化合物再与乙酸酐进行Perkin反应得到式I所示化合物，即目标物咖啡酸衍生物，其中，式I、式II、式III所示化合物结构如下：式中：R表示甲基或环丙亚甲基。本发明合成路线短，产物收率高，所用试剂低毒安全，生产成本低，适用于大规模的工业化生产。

主权项

1.一种咖啡酸衍生物的制备方法，其特征在于是以式II所示化合物为原料与卤代烷烃发生取代反应得到式III所示化合物，式III所示化合物再与乙酸酐进行Perkin反应得到式I所示化合物，即目标物咖啡酸衍生物，其中，式I、式II、式III所示化合物结构如下：式中：R为甲基或环丙亚甲基；所述取代反应是将原料与3‑羟基‑4‑二氟甲氧基苯甲醛溶于有机溶剂中，在碱催化剂作用下于50~85℃反应2~6h，过滤反应液，滤渣用二氯甲烷洗涤浓缩，向浓缩液中加入水，用二氯甲烷萃取，取有机相用无水硫酸镁干燥浓缩得到浅黄色3‑环丙亚甲氧基‑4‑（二氟甲氧基）苯甲醛溶液或3‑甲氧基‑4‑（二氟甲氧基）苯甲醛溶液；所述有机溶剂为链烷烃、烯烃、醇、醛、胺、酯、醚、酮、芳香烃、氢化烃、萜烯烃、卤代烃、杂环化合物、含氮化合物或硫化合物中的一种；所述Perkin反应是将3‑环丙亚甲氧基‑4‑（二氟甲氧基）苯甲醛溶液或3‑甲氧基‑4‑（二氟甲氧基）苯甲醛溶液中加入摩尔质量比1:2~4的乙酸酐，在碱催化剂作用下于140~150℃下搅拌反应3~4h，加水，用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，取有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，蒸出溶剂，得到目标物3‑环丙亚甲氧基‑4‑二氟甲氧基肉桂酸或3‑甲氧基‑4‑二氟甲氧基肉桂酸；所述碱催化剂为无机碱或有机碱；所述无机碱为碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、氨水或钠氢中的一种；所述有机碱为4‑二甲氨基吡啶、三乙胺或醇钠中的一种。