[发明专利]一种光学活性2-甲基四氢呋喃-3-酮的制备方法

摘要

本发明涉及结构式如下所示的2-甲基四氢呋喃-3-酮立体异构体的制备方法：该方法步骤：(E)-3-戊烯-1-醇与甲磺酰氯反应，得到(E)-3-戊烯-1-基甲磺酸酯，产率93％；(E)-3-戊烯-1-基甲磺酸酯在叔丁醇/水的混合溶剂体系中用Sharpless不对称双羟基化试剂AD-mix-α或AD-mix-β氧化，得到光学活性的cis-2-甲基-3-羟基四氢呋喃，产率均在86％左右，氧化剂AD-mix-β得到(2R，3R)-cis-2-甲基-3-羟基四氢呋喃，对映体过量(ee)值84％；氧化剂AD-mix-α得到(2S，3S)-cis-2-甲基-3-羟基四氢呋喃，ee值65％；光学活性cis-2-甲基-3-羟基四氢呋喃经过Swern氧化，得到(R)-或(S)-2-甲基四氢呋喃-3-酮，产率90％左右，ee值分别为84％和65％。

主权项

一种2‑甲基四氢呋喃‑3‑酮立体异构体的制备方法，其特征是以(E)‑3‑戊烯‑1‑醇为起始原料，首先将其转化为相应的甲磺酸酯，然后通过Sharpless不对称双羟基化反应，得到光学活性的cis‑2‑甲基‑3‑羟基四氢呋喃，最后经过Swern氧化得到相应构型的2‑甲基四氢呋喃‑3‑酮，反应式如下，