[发明专利]三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法

摘要

本发明涉及一种基于炭疽荚膜表面糖抗原的新型三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法。所述的三糖对甲氧基苯酚苷类化合物的结构式为：其中的R₁是乙酰基，R₂是苄基，R₃是乙酰氨基，端位是对甲基苯氧基。本发明的化合物可用于制备类寡糖缀合物，并用于炭疽糖疫苗的合成研究，本发明化合物的合成路线简洁，操作简单，原料成本低，通用性强，糖基化反应立体选择性好，适用于各类寡糖化合物的合成。

主权项

1.一种三糖对甲氧基苯酚苷类化合物的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：a)以D‑半乳糖7为原料分别经三步制得半乳糖硫苷供体10和半乳糖三氯亚胺酯供体12；b)以D‑氨基葡萄糖盐酸盐为原料经五步制得单糖受体6；c)将单糖受体6和半乳糖硫苷供体10溶于二氯甲烷，N‑碘代丁二酰亚胺和三氟甲磺酸银催化，‑40～0℃搅拌下反应，得二糖片段13；后开4,6位选择性苄叉，制得二糖受体14；d)将半乳糖三氯亚胺酯供体12和二糖受体14溶于二氯甲烷，三氟甲磺酸和三甲基硅酯催化，0℃搅拌反应结合成三糖片段15；三糖片段15在硫代乙酸作用下2位叠氮转化为乙酰氨基，即得所述的三糖对甲氧基苯酚苷类化合物；其中，D‑半乳糖7结构式为半乳糖硫苷供体10结构式为R为苄基；半乳糖三氯亚胺酯供体12结构式为单糖受体6结构式为二糖片段13结构式为二糖受体14结构式为三糖片段15结构式为R₁是乙酰基，R₂是苄基，R₃是叠氮基。