[发明专利]一种2;3;4;6-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺酯的合成方法

摘要

本发明公开了一种2,3,4,6‑O‑乙酰基‑α‑D‑吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺酯的合成方法，该方法包括将D‑甘露糖与吡啶乙酸酐经搅拌混合，以4‑二甲氨基吡啶为催化剂合成全酰化吡喃甘露糖，然后将全酰化吡喃甘露糖在有机溶剂中选择性脱C1位乙酰基得到2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑D‑甘露糖，最后在碱催化下反应制得2,3,4,6‑O‑乙酰基‑α‑D‑吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺。本发明的方法简便高效，产品收率高。

主权项

 一种2,3,4,6‑O‑乙酰基‑α‑D‑吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺酯的合成方法，其特征在于，D‑甘露糖与吡啶乙酸酐经搅拌混合，以4‑二甲氨基吡啶为催化剂合成全酰化吡喃甘露糖，然后将全酰化吡喃甘露糖在有机溶剂中选择性脱C1位乙酰基得到2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑D‑甘露糖，最后在碱催化下反应制得2,3,4,6‑O‑乙酰基‑α‑D‑吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺，其合成步骤包括：(1)五乙酰吡喃甘露糖的合成在0℃下，D‑甘露糖溶于吡啶中，缓慢加入乙酸酐，混合物置于0℃冰水浴中搅拌0.5~1h，加入催化剂量的4‑二甲氨基吡啶，在室温下反应6h，得到五乙酰吡喃甘露糖溶液，其中D‑甘露糖与乙酸酐的摩尔比为1:10‑20，且吡啶与D‑甘露糖的摩尔比为25‑45:1；(2) 2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑D‑甘露糖的合成将五乙酰吡喃甘露糖与四氢呋喃按1g:15‑20mL的质量体积比混合，在冰浴的条件下向其中滴加苄胺，滴加完毕后在冰浴下搅拌0.5~1h，然后在室温条件下反应30h，反应结束后减压蒸馏除去四氢呋喃，残留物用二氯甲烷溶解，依次用1M盐酸溶液和水洗涤，干燥，过滤浓缩，得到无色透明粘稠产物；(3) 2,3,4,6‑O‑乙酰基‑α‑D‑吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺酯的合成将2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑D‑甘露糖与干燥二氯甲烷按1g:10‑15mL的质量体积比混合，随后加入三氯乙腈搅拌10min，加入催化剂量的碱性催化剂碳酸铯搅拌30h，反应结束后混合物用50mL的水和饱和食盐水依次洗涤，干燥，过滤，真空浓缩，得到无色粘稠产物。