[发明专利]卤代肟衍生物和其作为潜在的酸的用途

摘要

本申请涉及卤代肟衍生物和其作为潜在的酸的用途。本申请提供了式(I)或(II)的化合物，(II)，其中R₁是C₁－C₁₀卤代烷基磺酰基，卤代苯磺酰基，C₂－C₁₀卤代烷酰基，卤代苯甲酰基；R₂是卤素或C₁－C₁₀卤代烷基；Ar₁是苯基，联苯基，芴基，萘基，蒽基，菲基，或杂芳基，所有的这些都是任选被取代的；Ar＇₁是例如亚苯基，亚萘基，二亚苯基，亚杂芳基，氧基二亚苯基，亚苯基D－D₁－D－亚苯基或－Ar＇＇₁－A₁－Y₁－A₁－Ar＇＇₁－；其中这些基团是任选被取代的；Ar＇＇₁是亚苯基，亚萘基，亚蒽基，亚菲基，或亚杂芳基，所有的这些都是任选被取代的；A₁是例如直接的键，－O－，－S－或－NR₆－；Y₁特别是C₁－C₁₈亚烷基；X是卤素；D是例如－O－，－S－或－NR₆－；D₁特别是C₁－C₁₈亚烷基；在ArF抗蚀剂技术中特别适合作为光致潜在的(photolatent)酸。

主权项

式I或II的化合物其中R₁是C₁－C₁₀卤代烷基磺酰基，卤代苯磺酰基，C₂－C₁₀卤代烷酰基，或卤代苯甲酰基，所有这些任选被一个或多个下列基团所取代：－NO₂，－CN，－Ar₂，－(CO)R₇，－(CO)OR₃，－(CO)NR₄R₅，－O(CO)R₇，－O(CO)OR₃，－O(CO)NR₄R₅，－NR₆(CO)R₇，－NR₆(CO)OR₃，－OR₃，－NR₄R₅，－SR₆，－SOR₇，－SO₂R₇，－OSO₂R₇，C₁－C₁₈烷基，苯基－C₁－C₃－烷基，C₃－C₃₀环烷基；或被由一个或多个－O－、－S－、－NR₆－、－O(CO)－或－NR₆(CO)－所间隔的C₃－C₃₀环烷基所取代；R₂是卤素或C₁－C₁₀卤代烷基；Ar₁是苯基，联苯基，芴基，萘基，蒽基，菲基，或杂芳基，所有这些都被一个或多个下列基团所任选取代：C₁－C₁₈烷基，C₁－C₈卤代烷基，苯基－C₁－C₃－烷基，卤素，－NO₂，－CN，－Ar₂，－(CO)R₇，－(CO)OR₃，－(CO)NR₄R₅，－O(CO)R₇，－O(CO)OR₃，－O(CO)NR₄R₅，－NR₆(CO)R₇，－NR₆(CO)OR₃，－OR₃，－NR₄R₅，－SR₆，－SOR₇，－SO₂R₇，－OSO₂R₇，C₃－C₃₀环烷基；或被由一个或多个－O－、－S－、－NR₆－、－O(CO)－或－NR₆(CO)－所间隔的C₃－C₃₀环烷基所取代；任选地，取代基－(CO)R₇，－(CO)OR₃，－(CO)NR₄R₅，－O(CO)R₇，－O(CO)OR₃，－O(CO)NR₄R₅，－NR₆(CO)R₇，－NR₆(CO)OR₃，－OR₃，－NR₄R₅，－SR₆，－SOR₇，－SO₂R₇和/或－OSO₂R₇通过基团R₃、R₄、R₅、R₆和/或R₇，与进一步的在苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或杂芳基环上的取代基，或与苯基，萘基、蒽基、菲基或杂芳基环上的一个碳原子，形成5、6或7元环；或任选地，取代基C₁－C₁₈烷基从苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或杂芳基环的一个碳原子，至所述环的另一个碳原子形成亚烷基桥；所述亚烷基桥任选地与进一步的苯基环缩合；其中所有的基团Ar₁任选另外被具有在酸作用下断裂的－O－C－键或－O－Si－键的基团所取代；条件是，如果R₁是C₁卤代烷基磺酰基且R₂是卤素，那么Ar₁不是未取代的苯基或4－氯苯基；Ar＇₁是亚苯基，亚萘基，双亚苯基，亚杂芳基，氧基双亚苯基或其中这些基团任选被一个或多个下列基团所取代：C₁－C₁₈烷基，C₁－C₈卤代烷基，苯基－C₁－C₃－烷基，C₃－C₃₀环烷基，卤素，－NO₂，－CN，－Ar₂，－(CO)R₇，－(CO)OR₃，－(CO)NR₄R₅，－O(CO)R₇，－O(CO)OR₃，－O(CO)NR₄R₅，－NR₆(CO)R₇，－NR₆(CO)OR₃，－OR₃，－NR₄R₅，－SR₆，－SOR₇，－SO₂R₇和/或－OSO₂R₇，或Ar＇₁是其中所有的基团Ar＇₁任选另外被具有在酸作用下断裂的－O－C－键或－O－Si－键的基团所取代，或Ar＇₁是基团－Ar＂₁－A₁－Y₁－A₁－Ar＂₁－；Ar＇＇₁是亚苯基，亚萘基，亚蒽基，亚菲基，或亚杂芳基，所有这些被一个或多个下列基团所任选取代：C₁－C₁₈烷基，C₁－C₈卤代烷基，苯基－C₁－C₃－烷基，C₃－C₃₀环烷基；通过一个或多个－O－、－S－、－NR₆－、－O(CO)－或－NR₆(CO)－所间隔的C₃－C₃₀环烷基；或被下列基团所取代：卤素，－NO₂，－CN，－Ar₂，－(CO)R₇，－(CO)OR₃，－(CO)NR₄R₅，－O(CO)R₇，－O(CO)OR₃，－O(CO)NR₄R₅，－NR₆(CO)R₇，－NR₆(CO)OR₃，－OR₃，－NR₄R₅，－SR₆，－SOR₇，－SO₂R₇和/或－OSO₂R₇，任选地，取代基－(CO)R₇，－(CO)OR₃，－(CO)NR₄R₅，－O(CO)R₇，－O(CO)OR₃，－O(CO)NR₄R₅，－NR₆(CO)R₇，－NR₆(CO)OR₃，－OR₃，－NR₄R₅，－SR₆，－SOR₇，－SO₂R₇和/或－OSO₂R₇通过基团R₃、R₄、R₅、R₆和/或R₇，与进一步的在亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚杂芳基环上的取代基，或与亚苯基，亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚杂芳基环上的一个碳原子，形成5、6或7元环；其中所有的基团Ar＂₁任选另外被具有在酸作用下断裂的－O－C－键或－O－Si－键的基团所取代；A₁是直接的键，－O－，－S－，－NR₆－，－CO－，－O(CO)－，－S(CO)－，－NR₆(CO)－，－SO－，－SO₂－，或－OSO₂－；或A₁是C₁－C₁₈亚烷基或亚苯基，其中这些基团是未取代的，或被一个或多个C₁－C₁₂烷基，C₁－C₄卤代烷基，卤素，OR₃和/或SR₆所取代；Y₁是被OR₃、SR₆、卤素和/或苯基取代的C₁－C₁₈亚烷基；或Y₁是C₂－C₁₈亚烷基，其被一个或多个－O－，－S－，－NR₆－，－O(CO)－，－S(CO)－，－NR₃(CO)－，－SO－，－SO₂－和/或－OSO₂－所间隔，并且基团C₂－C₁₈亚烷基被OR₃，SR₆，卤素和/或苯基取代；X是卤素；R₃是苯基，萘基，C₃－C₃₀环烷基，C₁－C₁₈烷基，C₁－C₁₀卤代烷基，C₂－C₁₂链烯基，C₄－C₃₀环烯基；或是被一个或多个－O－所间隔的C₂－C₁₈烷基；或被一个或多个－O－、－S－、－NR₂₃－、－O(CO)－或－NR₂₃(CO)－所间隔的C₃－C₃₀环烷基；或R₃是C₂－C₁₈烷酰基，苯甲酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰基，苯磺酰基，萘基磺酰基，蒽基磺酰基或菲基磺酰基；所有这些任选被一个或多个－Ar₂，OH，C₁－C₁₈烷基，C₁－C₁₀卤代烷基，苯基－C₁－C₃－烷基，C₃－C₃₀环烷基，卤素，－NO₂，－CN，C₁－C₁₈烷氧基，苯氧基，苯氧基羰基，苯硫基，苯基硫代羰基，－NR₄R₅，C₁－C₁₂烷硫基，C₂－C₁₈烷氧羰基，C₂－C₁₀卤代烷酰基，卤代苯甲酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰基，苯磺酰基，(4－甲基苯基)磺酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰氧基，苯基磺酰基氧基，(4－甲基苯基)磺酰氧基，C₂－C₁₈烷酰基，C₂－C₁₈烷酰氧基，苯甲酰基和/或苯甲酰氧基所取代；或R₃是氢；R₄和R₅相互独立地是苯基，萘基，C₃－C₃₀环烷基，C₁－C₁₈烷基，C₁－C₁₀卤代烷基，C₂－C₁₂链烯基，C₄－C₃₀环烯基；或是被一个或多个－O－所间隔的C₂－C₁₈烷基；或是被一个或多个－O－、－S－、－NR₆－、－O(CO)－或－NR₆(CO)－所间隔的C₃－C₃₀环烷基；或是C₂－C₁₈烷酰基，苯甲酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰基，苯磺酰基，萘基磺酰基，蒽基磺酰基或菲基磺酰基；所有的这些任选地被一个或多个－Ar₂，OH，C₁－C₁₈烷基，C₁－C₁₀卤代烷基，苯基－C₁－C₃－烷基，C₃－C₃₀环烷基，卤素，－NO₂，－CN，C₁－C₁₈烷氧基，苯氧基，苯氧基羰基，苯硫基，苯基硫代羰基，－NR₄R₅，C₁－C₁₂烷硫基，C₂－C₁₈烷氧羰基，C₂－C₁₀卤代烷酰基，卤代苯甲酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰基，苯磺酰基，(4－甲基苯基)磺酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰氧基，苯基磺酰基氧基，(4－甲基苯基)磺酰氧基，C₂－C₁₈烷酰基，C₂－C₁₈烷酰氧基，苯甲酰基和/或苯甲酰氧基所取代；或R₄和R₅相互独立地是氢；或R₄和R₅与它们所连的氮原子一起形成5、6或7元环，该环任选被一个或多个－O－、－NR₆－或－CO－所间隔；R₆是苯基，萘基，C₃－C₃₀环烷基，C₁－C₁₈烷基，C₁－C₁₀卤代烷基，C₂－C₁₂链烯基，C₄－C₃₀环烯基；或是被一个或多个－O－所间隔的C₂－C₁₈烷基；或是被一个或多个－O－、－S－、－NR₆－、－O(CO)－或－NR₆(CO)－所间隔的C₃－C₃₀环烷基；或是C₂－C₁₈烷酰基，苯甲酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰基，苯磺酰基，萘基磺酰基，蒽基磺酰基或菲基磺酰基；所有这些任选被一个或多个－Ar₂，OH，C₁－C₁₈烷基，C₁－C₁₀卤代烷基，苯基－C₁－C₃－烷基，C₃－C₃₀环烷基，卤素，－NO₂，－CN，C₁－C₁₈烷氧基，苯氧基，苯氧基羰基，苯硫基，苯基硫代羰基，－NR₄R₅，C₁－C₁₂烷硫基，C₂－C₁₈烷氧羰基，C₂－C₁₀卤代烷酰基，卤代苯甲酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰基，苯磺酰基，(4－甲基苯基)磺酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰氧基，苯基磺酰基氧基，(4－甲基苯基)磺酰氧基，C₂－C₁₈烷酰基，C₂－C₁₈烷酰氧基，苯甲酰基和/或苯甲酰氧基所取代；或R₆是氢；R₇是苯基，萘基，C₃－C₃₀环烷基，C₁－C₁₈烷基，C₁－C₁₀卤代烷基，C₂－C₁₂链烯基，C₄－C₃₀环烯基；或是被一个或多个－O－所间隔的C₂－C₁₈烷基；或是被一个或多个－O－、－S－、－NR₆－、－O(CO)－或－NR₆(CO)－所间隔的C₃－C₃₀环烷基；所有这些任选被一个或多个－Ar₂，OH，C₁－C₁₈烷基，C₁－C₁₀卤代烷基，苯基－C₁－C₃－烷基，C₃－C₃₀环烷基，卤素，－NO₂，－CN，C₁－C₁₈烷氧基，苯氧基，苯氧基羰基，苯硫基，苯基硫代羰基，－NR₄R₅，C₁－C₁₂烷硫基，C₂－C₁₈烷氧羰基，C₂－C₁₀卤代烷酰基，卤代苯甲酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰基，苯磺酰基，(4－甲基苯基)磺酰基，C₁－C₁₈烷基磺酰氧基，苯基磺酰基氧基，(4－甲基苯基)磺酰氧基，C₂－C₁₈烷酰基，C₂－C₁₈烷酰氧基，苯甲酰基和/或苯甲酰氧基所取代；或R₇是氢；Ar₂是苯基，萘基，蒽基，菲基，或杂芳基，所有这些被一个或多个下列基团所任选取代：C₁－C₁₈烷基，C₁－C₁₀卤代烷基，苯基－C₁－C₃－烷基，C₃－C₃₀环烷基；被一个或多个－O－、－S－、－NR₆－、－O(CO)－或－NR₆(CO)－所间隔的C₃－C₃₀环烷基；或被下列基团所取代：卤素，－NO₂，－CN，苯基，－(CO)R₇，－(CO)OR₃，－(CO)NR₄R₅，－O(CO)R₇，－O(CO)OR₃，－O(CO)NR₄R₅，－NR₆(CO)R₇，－NR₆(CO)OR₃，－OR₃，－NR₄R₅，－SR₆，－SOR₇，－SO₂R₇和/或－OSO₂R₇，任选地，取代基－(CO)R₇，－(CO)OR₃，－(CO)NR₄R₅，－O(CO)R₇，－O(CO)OR₃，－O(CO)NR₄R₅，－NR₆(CO)R₇，－NR₆(CO)OR₃，－OR₃，－NR₄R₅，－SR₆，－SOR₇，－SO₂R₇和/或－OSO₂R₇通过基团R₃、R₄、R₅、R₆和/或R₇，与进一步的在苯基、萘基、蒽基、菲基或杂芳基环上的取代基，或与苯基，萘基、蒽基、菲基或杂芳基环上的一个碳原子，形成5、6或7元环；D是－O－，－S－，NR₆－，－CO－，－O(CO)－，－S(CO)－，－NR₆(CO)－，－SO－，－SO₂－，或－OSO₂－；和D₁是C₁－C₁₈亚烷基或C₂－C₁₈亚烷基，其被一个或多个－O－，－S－，－NR₆－，－CO－，－O(CO)－，－S(CO)－，－NR₆(CO)－，－SO－，－SO₂－和/或－OSO₂所间隔。