[发明专利]5-降冰片烯-2-螺-α-环烷酮-α’-螺-2”-5”-降冰片烯类的制造方法

摘要

本发明涉及一种5‑降冰片烯‑2‑螺‑α‑环烷酮‑α’‑螺‑2”‑5”‑降冰片烯类的制造方法，其中，包括在含有甲醛衍生物且含有式HX(式中，X表示F等)所表示的酸的酸性溶剂中，使特定的羰基化合物与特定的胺化合物反应，形成特定的曼尼希碱，从而得到在所述酸性溶剂中含有所述曼尼希碱的反应液的第一工序；和在所述反应液中添加有机溶剂、相对于所述酸为1.0～20.0倍摩尔当量的碱、和特定的二烯化合物，进行加热，使所述曼尼希碱与所述二烯化合物反应，形成特定的5‑降冰片烯‑2‑螺‑α‑环烷酮‑α’‑螺‑2”‑5”‑降冰片烯类的第二工序，并且所述第一工序中所用的所述酸性溶剂中的所述酸的含量相对于所述羰基化合物的酮基为0.01～0.075摩尔当量。

主权项

一种5‑降冰片烯‑2‑螺‑α‑环烷酮‑α’‑螺‑2”‑5”‑降冰片烯类的制造方法，其中，包括：在含有甲醛衍生物且含有式：HX所表示的酸的酸性溶剂中使下述通式(1)所表示的羰基化合物与下述通式(2)所表示的胺化合物反应，形成下述通式(3)所表示的曼尼希碱，从而得到所述酸性溶剂中含有所述曼尼希碱的反应液的第一工序；和在所述反应液中添加有机溶剂、相对于所述酸为1.0～20.0倍摩尔当量的碱、和下述通式(4)所表示的二烯化合物，进行加热，使所述曼尼希碱与所述二烯化合物反应，形成下述通式(5)所表示的5‑降冰片烯‑2‑螺‑α‑环烷酮‑α’‑螺‑2”‑5”‑降冰片烯类的第二工序，并且所述第一工序中所用的所述酸性溶剂中的所述酸的含量相对于所述羰基化合物的酮基为0.01～0.075摩尔当量，式HX中，X表示选自F、Cl、Br、I、CH3COO、CF3COO、CH3SO3、CF3SO3、C6H5SO3、CH3C6H4SO3、HOSO3及H2PO4中的1种，式(1)中，R1、R2分别独立表示选自氢原子、碳原子数为1～10的烷基及氟原子中的1种，n表示0～12的整数，式(2)中，R3分别独立表示选自碳原子数为1～20的直链状的饱和烃基、碳原子数为3～20的支链状的饱和烃基、碳原子数为3～20的饱和环状烃基及具有羟基的碳原子数为1～10的饱和烃基中的1种，2个R3可以相互结合形成选自吡咯烷环、哌啶环、哌嗪环及吗啉环中的1种环，X‑表示选自F‑、Cl‑、Br‑、I‑、CH3COO‑、CF3COO‑、CH3SO3‑、CF3SO3‑、C6H5SO3‑、CH3C6H4SO3‑、HOSO3‑及H2PO4‑中的1种，式(3)中的R1、R2、n与上述式(1)中的R1、R2、n相同含义，式(3)中的R3、X‑与上述式(2)中的R3、X‑相同含义，式(4)中，R4表示选自氢原子、碳原子数为1～10的烷基及氟原子中的1种，式(5)中的R1、R2、n与上述式(1)中的R1、R2、n相同含义，式(5)中的R4与上述式(4)中的R4相同含义。