[发明专利]一种用于标记羧酸类化合物的荧光衍生试剂的合成及应用

摘要

本发明涉及衍生试剂技术领域，具体涉及一种荧光衍生试剂的合成用于标记羧酸类化合物的荧光衍生试剂的合成及应用。本发明合成了新型高灵敏的荧光试剂2-(2-噻吩-2-基-菲[9,10-d]并咪唑-1-基)-对甲苯磺酸乙酯(TSTPE)，在DMF溶剂中以碳酸钾为催化剂，85℃时反应30min即可获得稳定的荧光产物，衍生产率高、条件温和、操作简便，衍生溶液不必预处理可直接进样分析。

主权项

一种用于标记羧酸类化合物的荧光衍生试剂的合成，其特征在于，包括以下步骤：1)2‑噻吩‑2‑1H‑菲[9,10‑d]并咪唑的合成，在1000mL三口烧瓶中，分别加入16g 9,10‑菲醌、12mL 2‑噻吩甲醛、120g醋酸铵和300mL冰醋酸，在机械搅拌的条件下快速加热到80‑90℃，保持温度搅拌反应3h。反应物冷却至室温后倒入烧杯中，用氨水调节pH至7‑8，过滤，固体用水洗2次后放暗处干燥。干燥后的固体用乙腈/DMF(5:1，v/v)重结晶三次，得棕色晶体，产率88％。2)2‑(2‑噻吩‑2‑基‑菲[9,10‑d]并咪唑‑1‑基)‑乙醇的合成，在500mL烧瓶中，分别加入9g 2‑噻吩‑2‑1H‑菲[9,10‑d]并咪唑，痕量氢氧化钾和100mLDMF，在搅拌的条件下加热到沸腾后，把3.2g的碳酸亚乙酯分三次在1h内加入到烧瓶中，在继续加热5h。反应完毕冷却到室温后，烧瓶中的混合物倒入到300mL水中，过滤并用水和60％乙醇依次洗涤固体。固体干燥后用乙腈/DMF(4:1，v/v)重结晶三次，得黄色晶体，产率51％。3)2‑(2‑噻吩‑2‑基‑菲[9,10‑d]并咪唑‑1‑基)‑对甲苯磺酸乙酯(TSTPE)的合成，在100mL烧瓶中，分别加入3g对甲基苯磺酰氯和20mL吡啶，冷却至0℃。把6g 2‑(2‑噻吩‑2‑基‑菲[9,10‑d]并咪唑‑1‑基)‑乙醇溶解在10mL吡啶中滴加到烧瓶中的溶液里，保持溶液在0℃搅拌反应4h，继续在室温下搅拌反应10h后，反应物倒入适量冰水中并搅拌0.5h。过滤，固体用水洗涤，干燥后用乙腈重结晶3次，得浅黄色晶体，产率91％。